Kyselina adipová

Kyselina adipová
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název kyselina hexandiová
Triviální název kyselina adipová
Latinský název acidum adipicum
Anglický název adipic acid
Německý název Adipinsäure
Funkční vzorec HOOC(CH2)4COOH
Sumární vzorec C6H10O4
Identifikace
Registrační číslo CAS 124-04-9
Vlastnosti
Molární hmotnost 146,14 g/mol
Teplota tání 152 °C
Teplota varu 337 °C
Hustota 1,36 g/cm³
Disociační konstanta pKa pKa1=4,42
pKa2=5,42
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Varování[1]
Teplota vzplanutí 232 °C
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kyselina adipová je organická sloučenina se vzorcem (CH2)4(COOH)2. Za běžných podmínek má podobu bílého krystalického prášku. Jedná se o významnou dikarboxylovou kyselinu – ročně se jí ve světě vyrobí cca 2,5 mil. tun, hlavně jako prekurzor pro výrobu nylonu. V přírodě se však kyselina adipová vyskytuje zřídka (především ve formě esterů s glycerolem jako součást tuků).[2]

Příprava

Dříve se kyselina adipová připravovala oxidací různých tuků. Nyní se vyrábí ze směsi cyklohexanolu a cyklohexanonu nazývané „KA olej“ (KA je zkratka z keton a alkohol). Tato směs se vícestupňově oxiduje kyselinou dusičnou na kyselinu adipovou. Nejdřív se cyklohexanol převádí na keton za vzniku kyseliny dusité:

HOC6H11 + HNO3 → OC6H10 + HNO2 + H2O

Dochází k nitrozaci cyklohexanonu, který se tak dostane do stavu vhodného pro rozštěpení vazby mezi uhlíky:

HNO2 + HNO3 → NO+NO3− + H2O
OC6H10 + NO+ → OC6H9-2-NO + H+

Mezi vedlejší produkty patří kyseliny glutarová a jantarová. Existuje také podobný proces, který vychází z cyklohexanolu získaného hydrogenací fenolu.[2]

Další způsoby výroby

Několik metody výroby využívá karbonylaci butadienu. Například hydrokarboxylace probíhá takto:[2]

CH2=CHCH=CH2 + 2 CO + 2 H2O → HO2C(CH2)4CO2H

O další metodě se tvrdí, že jde o zelenou chemii, protože jediným vedlejším produktem je voda. Cyklohexen se oxiduje peroxidem vodíku pomocí wolframanového katalyzátoru a katalyzátoru fázového přenosu.[3] Odpadním produktem je voda.

Použití

Výrazně největší část z produkce kyseliny adipové se využívá jako monomer při výrobě nylonu polykondenzační reakcí s hexamethyldiaminem za vzniku 6,6-nylonu. I mezi další významné aplikace patří polymery: je monomerem při výrobě polyurethanu a její estery se využívají jako plastifikátory, hlavně v PVC. Dále se používá jako účinná součást tavidel pro měkké pájení.

Lékařství

Kyselina adipová se používá do tablet s řízeným uvolňováním léčiva nezávislým na pH, a to pro slabě zásadité i slabě kyselé léčivé látky. Je také součástí polymerních potahů hydrofilních monolitických systémů pro modulaci pH uvnitř gelu, čímž se dosahuje uvolňování nultého řádu (konstantní rychlost). Kyselina adipová se využívá i do směsí, kde je cílem dosáhnout pozdního uvolnění většího množství léčiva.[4]

Potravinářství

Malá, avšak významná množství kyseliny adipové (označované jako E355) se používají jako přísada do potravin pro úpravy chuti a jako želírující látka.[zdroj?] Využívá se také v antacidech na bázi uhličitanu vápenatého, a to k okyselení.

Bezpečnost

Kyselina adipová, podobně jako většina karboxylových kyselin, slabě dráždí kůži. Orální LD50 pro potkany je 3600 mg/kg.[2]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Adipic acid na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b Adipic acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ↑ a b c d MUSSER, M. T. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH, 2005. DOI 10.1002/14356007.a01+269. Kapitola Adipic Acid. (anglicky) .
  3. ↑ SATO, K.; AOKI, M.; NOYORI, R. A "Green" route to adipic acid: direct oxidation of cyclohexenes with 30 percent hydrogen peroxide. Science. 1998, s. 1646–47. DOI 10.1126/science.281.5383.1646. (anglicky) .
  4. ↑ ROEW, Raymond. Handbook of Pharmaceutical Excipients. [s.l.]: [s.n.], 2009. Kapitola Adipic Acid, s. 11–12. (anglicky) 

Externí odkazy

Zdroj