Cyklohexanol

Cyklohexanol
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Prostorový model
Prostorový model
Obecné
Systematický název Cyklohexanol
Ostatní názvy cyklohexylalkohol, hexahydrofenol, hydrofenol, hydroxycyklohexan, naxol
Anglický název Cyclohexanol
Německý název Cyclohexanol
Funkční vzorec (CH2)5CHOH
Sumární vzorec C6H12O
Vzhled bezbarvá, viskózní, hygroskopická kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS 108-93-0
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 203-630-6
PubChem 7966
SMILES C1CCC(CC1)O
InChI 1S/C6H12O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h6-7H,1-5H2
Číslo RTECS GV7875000
Vlastnosti
Molární hmotnost 100,158 g/mol
Teplota tání 25,93 °C, 299 K, 79 °F
Teplota varu 160,84 °C, 434 K, 322 °F
Hustota 0,962 g/cm3
Viskozita 41,07 mPa.s
Disociační konstanta pKa 16
Rozpustnost ve vodě 3,60 g/100 ml (20 °C)
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Varování[1]
R-věty R20 R22 R37 R38
S-věty S24 S25
Teplota vznícení 67 °C
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Cyklohexanol ((CH2)5CHOH, sumární vzorec C6H12O) je organická sloučenina, konkrétně alicyklický alkohol.

Prudce reaguje s oxidačními činidly. Rovněž se jedná o hořlavinu III. třídy. LD50 je pro krysy 2,06 g/kg (orálně).
Tato sloučenina existuje jako navlhavá bezbarvá pevná látka, která, pokud je velmi čistá, taje těsně nad pokojovou teplotou. Ročně jsou vyrobeny miliony tun cyklohexanolu.[2]

Výroba

Cyklohexanol se vyrábí oxidací cyklohexanu na vzduchu. Tato reakce je katalyzována sloučeninami kobaltu:[3]

2 C6H12 + O2 → 2 C6H11OH.[2]

Alternativní metodou přípravy cyklohexanolu je hydrogenace fenolu:

C6H5OH + 3 H2 → C6H11OH.

Reakce

Oxidací cyklohexanolu vzniká cyklohexanon, který se převádí na řadu různých oximů, což jsou prekurzory kaprolaktamu.
Zahříváním v přítomnosti kyselinových katalyzátorů se převádí na cyklohexen.[2]

Struktura

Cyklohexanol má nejméně dvě pevné fáze.

Použití

Cyklohexanol je důležitý při výrobě polymerů, hlavně jako prekurzor nylonů a různých plastifikátorů.[2]
V malém množství se používá jako rozpouštědlo.

Bezpečnost

Cyklohexanol je mírně toxický: nejvyšší přípustná koncentrace ve vzduchu je 50 ppm.[2] Není karcinogenní, ale může podporovat karcinogenní účinky některých látek.[4]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Cyclohexanol na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b Cyclohexanol. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ↑ a b c d e Michael Tuttle Musser "Cyclohexanol and Cyclohexanone" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
  3. ↑ https://data.epo.org/publication-server/pdf-document?pn=0260076&ki=A2&cc=EP
  4. ↑ [1] Lucrecia Márquez-Rosado, Cristina Trejo-Solís 2, María del Pilar Cabrales-Romero, Evelia Arce-Popoca, Adolfo Sierra-Santoyo, Leticia Alemán-Lazarini, Samia Fatel-Fazenda, Claudia E. Carrasco-Legleu, Saúl Villa-Treviño, "Co-carcinogenic effect of cyclohexanol on the development of preneoplastic lesions in a rat hepatocarcinogenesis model", Molecular Carcinogenesis, Vol. 46, No. 7, Pages 524 - 533, March 2007.

Externí odkazy

Zdroj