4-vinylcyklohexen

4-vinylcyklohexen
strukturní vzorec
strukturní vzorec
Obecné
Systematický název 4-ethenylcyklohex-1-en
Sumární vzorec C8H12
Vzhled bezbarvá kapalina[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS 100-40-3
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 202-848-9
PubChem 7499
ChEBI 82377
SMILES C=CC1CCC=CC1
InChI InChI=1S/C8H12/c1-2-8-6-4-3-5-7-8/h2-4,8H,1,5-7H2
Vlastnosti
Molární hmotnost 108,18 g/mol
Teplota tání −109 °C (164 K)[1]
Teplota varu 128 °C (401 K)[1]
Hustota 0,83 g/cm3[1]
Rozpustnost ve vodě nerozpustný[1]
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech 		mísitelný s methanolem[1]
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech 		rozpustný v benzenu, diethyletheru a petroletheru[1]
Tlak páry 2,1 kPa[1]
Bezpečnost
GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08
[1]
H-věty H351[1]
P-věty P201 P202 P281 P308+313 P405 P501[1]
Teplota vzplanutí 16 °C (289 K)[1]
Teplota vznícení 269 °C (542 K)[2]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

4-vinylcyklohexen je organická sloučenina obsahující vinylovou skupinu navázanou na cyklohexenové jádro do polohy 4. I když je chirální, tak se převážně používá jako racemická směs. Jedná se o prekurzor vinylcyklohexendioxidu.[3]

Výroba

4-vinylcyklohexen se vyrábí dimerizací buta-1,3-dienu Dielsovou–Alderovou reakcí.[4][3] Reakce probíhá při teplotě 110–425 °C a tlaku 1,3–100 MPa za přítomnosti katalyzátoru, kterým je směs karbidu křemíku se solemi mědi nebo chromu. Jako vedlejší produkt se vytváří cyklookta-1,5-dien.

Buta-1,3-dien vstupuje do Dielsových–Alderových cykloadic a vzniká 4-vinylcyklohexan.

Bezpečnost

4-Vinylcyklohexen je klasifikován jako „možný lidský karcinogen“.[2]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku 4-Vinylcyclohexene na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b c d e f g h i j k l https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7499
  2. ↑ a b 4-Vinylcyclohexene [online]. IARC [cit. 2009-04-19]. Dostupné online. 
  3. ↑ a b Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Příprava vydání Wiley-VCH. 1. vyd. [s.l.]: Wiley Dostupné online. ISBN 978-3-527-30385-4, ISBN 978-3-527-30673-2. doi:10.1002/14356007.a08_205.pub2. (anglicky) DOI: 10.1002/14356007. 
  4. ↑ Harold Wittcoff; B. G. Reuben; Jeffrey S. Plotkin. Industrial Organic Chemicals. [s.l.]: Wiley-Interscience, 1998. ISBN 978-0-471-44385-8. S. 236–237. 

Externí odkazy


Zdroj