2-methoxyethanol

2-methoxyethanol
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický název 2-methoxyethanol
Funkční vzorec CH3OCH2CH2OH
Sumární vzorec C3H8O2
Vzhled bezbarvá kapalina[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS 109-86-4
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 203-713-7
PubChem 8019
ChEBI 46790
SMILES COCCO
InChI 1S/C3H8O2/c1-5-3-2-4/h4H,2-3H2,1H3
Číslo RTECS KL5775000
Vlastnosti
Molární hmotnost 76,094 g/mol
Teplota tání -85 °C (188 K)[1]
Teplota varu 124 °C (397 K)[1]
Hustota 0,9647 g/cm3 (20 °C)[1]
Index lomu 1,4024 (20 °C)[1]
Disociační konstanta pKa 14,8[1]
Rozpustnost ve vodě neomezeně mísitelný[1]
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech
rozpustný v acetonu, ethanolu a dimethylformamidu[1]
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech
rozpustný v diethyletheru a uhlovodících[1]
Tlak páry 0,83 kPa (20 °C)
1,3 kPa (25 °C)[1]
Ionizační energie 9,60 eV[1]
Povrchové napětí 30,84 mN/m[1]
Termodynamické vlastnosti
Standardní molární spalná entalpie ΔH°sp -1673 kJ/mol[1]
Entalpie varu ΔHv 594 J/g (25 °C)
493 J/g (124 °C)[1]
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08
[1]
H-věty H226 H302 H312 H332 H360 H370 H373[1]
P-věty P203 P210 P233 P240 P241 P242 P243 P260 P261 P264 P270 P271 P280 P301+317 P302+352 P303+361+353 P304+340 P308+316 P318 P319 P321 P330 P362+364 P370+378 P403+235 P405 P501[1]
Teplota vzplanutí 42 °C (315 K)[1]
Teplota vznícení 285 °C (558 K)[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

2-Methoxyethanol je organická sloučenina patřící mezi glykolethery, se vzorcem C3H8O2, bezbarvá kapalina používaná hlavně jako rozpouštědlo. Jako i další glykolethery rozpouští mnoho různých druhů sloučenin a mísí se s vodou a řadou dalších rozpouštědel. Vyrábí se nukleofilní reakcí methanoluprotonovaným ethylenoxidem, následovanou přenosem protonu:

C2H +
5
  + CH3OH → C3H8O2 + H+

2-methoxyethanol má jako rozpouštědlo využití v lacích, barvách, a pryskyřicích. Také se přidává do leteckých nemrznoucích směsí. V organokovové chemii jej lze použít na přípravu Vaskova komplexu a jiných podobných sloučenin, jako je karbonylchlorohydridotris(trifenylfosfin)ruthenatý komplex; při těchto reakcích slouží alkoholová skupina jako zdroj hydridových iontů a oxidu uhelnatého.

2-methoxyethanol poškozuje kostní dřeň a varlata. Vystavení této látce zvyšuje riziko granulocytopenie, makrocytické anémie, oligospermie, a azoospermie.[2]

Methoxyethanol se působením alkoholdehydrogenázy přeměňuje na kyselinu methoxyoctovou (methoxyacetát), která je vlastní příčinou jeho toxických účinků; následky otravy lze zmírnit ethanolem a kyselinou octovou. Methoxyacetát může vstupovat do Krebsova cyklu, kde vytváří kyselinu methoxycitronovou (methoxycitrát).[3]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku 2-Methoxyethanol na anglické Wikipedii.

  1. a b c d e f g h i j k l m n o p q r s https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/8019
  2. Occupational exposure guidelines [online]. [cit. 2014-03-28]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2016-08-22. 
  3. F. Welsch, Toxicology Letters, 2005, volume 156, 13-28


Zdroj