1-fenylethanol
| 1-fenylethanol | |
|---|---|
 Strukturní vzorec
| |
| Obecné | |
| Systematický název | 1-fenylethan-1-ol |
| Ostatní názvy | 1-fenylethylalkohol, α-fenylethanol |
| Sumární vzorec | C8H10O |
| Vzhled | bezbarvá kapalina[1] |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 98-85-1 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 202-707-1 |
| PubChem | 7409 |
| ChEBI | 669 |
| SMILES | CC(C1=CC=CC=C1)O |
| InChI | InChI=1S/C8H10O/c1-7(9)8-5-3-2-4-6-8/h2-7,9H,1H3 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 122,16 g/mol |
| Teplota tání | 20,7 °C (293,8 K)[1] |
| Teplota varu | 204 °C (477 K)[1] |
| Hustota | 1,015 g/cm3 (20 °C) 1,013 g/cm3 (25 °C)[1] |
| Index lomu | 1,53 (20 °C)[1] |
| Rozpustnost ve vodě | 195 μg/100 ml[1] |
| Rozpustnost v polárních rozpouštědlech |
rozpustný v ethanolu a glycerolu[1] |
| Tlak páry | 0,01nbsp;kPa (20 °C) 0,1 kPa (49 °C) 0,7 kPa (75 °C)[1] |
| Bezpečnost | |
 GHS05  GHS07 | |
| H-věty | H302 H315 H318 H335[1] |
| P-věty | P261 P264+265 P270 P271 P280 P301+317 P302+352 P304+340 P305+354+338 P317 P319 P321 P330 P332+317 P362+364 P403+233 P405 P501[1] |
| Teplota vzplanutí | 93 °C (366 K)[1] |
|
Některá data mohou pocházet z datové položky.
| |
1-Fenylethanol je organická sloučenina se vzorcem C6H5CH(OH)CH3; jedná se o jeden z nejdostupnějších chirálních alkoholů.[2]
Fenylethanol je meziprodutem metabolismu u myší. Vyskytuje se také v rostlinách, jako jsou čekanka listová a Castanopsis cuspidata.[1]
Výskyt
1-Fenylethanol se v přírodě objevouje jako glykosid, společně s odpovídající hydrolázou β-primeverosidázou, v čajovníku čínském[3] a řadě dalších rostlin.[4]
Příprava
Racemický 1-fenylethanol se získává redukcí acetofenonu borohydridem sodným nebo reakcí benzaldehydu s methylmagnesiumchloridem nebo podobným organokovovým činidlem.
Asymetrická hydrogenace acetofenonu (5 MPa H2, pokojová teplota, reakční doba několik minut) za přítomnosti Nojoriových katalyzátorů probíhá kvantitativně, s enantiomerním přebytkem přes 99 %.[5]
Organické oxidační činidlo ethylbenzenhydroperoxid se při reakcích redukuje na 1-fenylethanol. Při epoxidaci propenu vytváří také propylenoxid, a má využití pro výrobu styrenu.[6]
Využití
V posledním kroku PO/SM procesu se 1-fenylethanol dehydratuje za vzniku styrenu, podobně jako se dehydratací řady dalších alkoholů vytvářejí alkeny; tento postup má ale menší význam než přímá dehydrogenace ethylbenzenu.[7]
Odkazy
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku 1-Phenylethanol na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c d e f g h i j k l m https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7409
- ↑ Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. Volume 2. Edited, translated, and revised by T.E. Furia and N. Bellanca. 2nd ed. Cleveland: The Chemical Rubber, 1975., p. 348
- ↑ Ying Zhou, Fang Dong, Aiko Kunimasa, Yuqian Zhang, Sihua Cheng, Jiamin Lu, Ling Zhang, Ariaki Murata, Frank Mayer. Occurrence of glycosidically conjugated 1-phenylethanol and its hydrolase β-primeverosidase in tea (Camellia sinensis) flowers. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2014-08-13, s. 8042–8050. ISSN 1520-5118. doi:10.1021/jf5022658. PMID 25065942.
- ↑ George A. Burdock. Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients, Fifth Edition flowers. [s.l.]: CRC Press, 2005.
- ↑ Pavel A. Dub; John C. Gordon. The role of the metal-bound N–H functionality in Noyori-type molecular catalysts. Nature Reviews Chemistry. 2018, s. 396–408. doi:10.1038/s41570-018-0049-z.
- ↑ Process for the preparation of styrene and propylene oxide. Původce vynálezu: Jacobus Johannes Van Der SLUIS. US. Patentový spis US6504038B1. 2003-01-07. Dostupné: <online> [cit. 2025-05-11]. (anglicky)
- ↑ Rhian O'Connor. The propylene oxide problem. [s.l.]: ICIS Chemical Business, 2017-07-06. Dostupné online.
Související články
- 2-fenylethanol, nechirální izomer
Externí odkazy
- Obrázky, zvuky či videa k tématu 1-fenylethanol na Wikimedia Commons
