Tris(pentafluorofenyl)boran

Tris(pentafluorofenyl)boran
Obecné
Systematický název Tris(pentafluorofenyl)boran
Anglický název Tris(pentafluorophenyl)boron
Funkční vzorec (C6F5)3B
Sumární vzorec C18F15B
Identifikace
Registrační číslo CAS 1109-15-5
Vlastnosti
Molární hmotnost 511,98 g/mol
Teplota tání 126–131 °C
Teplota sublimace 150 °C (ve vakuu)
Rozpustnost ve vodě Tvorba komplexu
Struktura
Tvar molekuly trojúhelníkovitě rovinná
Dipólový moment 0 Cm
Bezpečnost
GHS06 – toxické látky
GHS06
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Nebezpečí[1]
R-věty R36/37/38
S-věty S26, S36
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Tris(pentafluorofenyl)boran (B(C6F5)3) je velmi silná Lewisova kyselina. Díky své kyselosti se často používá jako katalyzátor nebo reagent v mnoha organických i anorganických reakcích.

Příprava

Příprava tohoto boranu byla poprvé popsána v roce 1963. Syntéza byla prováděna v ochranné dusíkové atmosféře, protože jak reaktanty, tak produkt jsou citlivé na vlhkost a vzdušný kyslík. Roztok n-butyl-lithia v pentanu byl za stálého míchání přidán k roztoku pentafluorofenylbromidu. Vzniklá suspenze byla ochlazena na −78 °C a poté k ní byl přidán chlorid boritý. Vzniklý chlorid lithný byl odfiltrován a produkt byl izolován jako bílá pevná látka odpařením pentanu. Čištění bylo provedeno sublimací při 150 °C ve vakuu.

Vlastnosti a využití

Díky své velké Lewisovské kyselosti (jeho kyselost se pohybuje mezi BF3 a BCl3) tvoří množství aduktů, např. s trifenylfosfinem, ylidy fosforu, imidazolem a jeho deriváty, … Často je používán jako aktivační činidlo v Zieglerových–Nattových reakcích. Tvoří součást katalyzátorů při polymeracích α-olefinů, protože je schopen vytvořit anion odtržením alkylové skupiny z dialkylů metalocenů čtvrté skupiny periodické soustavy prvků. Pro tvorbu aniontů je také příznivá sterická objemnost fenylových skupin.

Reference

  1. a b Tris(pentafluorophenyl)borane. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
  1. Tris(pentafluorophenyl)boron A.G. Massey, A.J. Park, F.G.A. Stone Proc. Chem. Soc., pp. 212, 1963
  2. Tris(pentafluorophenyl)borane: a special boron Lewis acid for special reactions Gerhard Erker Dalton Trans., pp. 1883-1890, 2005

Související články

Externí odkazy

Zdroj