Trimethylsilyljodid

Trimethylsilyljodid
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Tyčinkovo-kuličkový model molekuly
Tyčinkovo-kuličkový model molekuly
Obecné
Systematický název jodtrimethylsilan
Ostatní názvy trimethylsilyljodid, TMSI, Jungovo činidlo
Anglický název Trimethylsilyl iodide
Funkční vzorec (CH3)3SiI
Sumární vzorec C3H9SiI
Vzhled čirá bezbarvá těkavá kapalina[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS 16029-98-4
PubChem 85247
SMILES I[Si](C)(C)C
InChI 1S/C3H9ISi/c1-5(2,3)4/h1-3H3
Vlastnosti
Molární hmotnost 200,09 g/mol
Teplota varu 106–109 °C (379–382 K)
Hustota 1,406 g/cm3[1]
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05
[2]
Nebezpečí[2]
Teplota vzplanutí −31 °C (242 K)[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Trimethylsilyljodid, také nazývaný jodtrimethylsilan, zkráceně TMSI, je organická sloučenina křemíku, jodderivát silanu.

Příprava

Trimethylsilyljodid může být připraven oxdidačním štěpením hexamethyldisilanu jodem[1] nebo štěpením hexamethyldisiloxanu jodidem hlinitým[1]:

TMS-TMS + I2 → 2 TMSI (TMS = (CH3)3Si)
3 TMS-O-TMS + 2 AlI3 → 6 TMSI + Al2O3

Použití

Trimethylsilyljodid se používá k zavedení trimethylsilylové skupiny do alkoholů (obecný vzorec ROH):

ROH + TMSI → RO(TMS) + HI

Tato reakce může být užitečná pro analýzu plynovou chromatografií; vzniklý silylether je těkavější než původní látka.[3] Díky své nižší ceně se ovšem častěji používá trimethylsilylchlorid.

TMSI reaguje s alkylethery (ROR′) za vzniku silyletherů (ROSiMe3) a jodalkanů (RI), které mohou být hydrolyzovány na alkoholy (ROH).[4]

Trimethylsilyljodid se rovněž používá na odstranění tercbutoxykarbonylové chránicí skupiny,[1][5][6] hlavně tehdy, když jsou ostatní deprotekční metody pro daný substrát nevhodné.[7]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Trimethylsilyl iodide na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b c d e f OLAH, G; NARANG, S. C. Iodotrimethylsilane—a versatile synthetic reagent. Tetrahedron. 1982, s. 2225. DOI 10.1016/0040-4020(82)87002-6. (anglicky) 
  2. ↑ a b Iodotrimethylsilane. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  3. ↑ GC/MS Analysis for Morphine and Other Opiates in Urine [online]. Dostupné online. (anglicky) 
  4. ↑ Michael E. Jung; MARK A. LYSTER. Quantitative dealkylation of alkyl ethers via treatment with trimethylsilyl iodide. A new method for ether hydrolysis. Journal of Organic Chemistry. 1977, s. 3761–3764. DOI 10.1021/jo00443a033. (anglicky) 
  5. ↑ Michael E. Jung; MARK A. LYSTER. Conversion of alkyl carbamates into amines via treatment with trimethylsilyl iodide. J. Chem. Soc., Chem. Commun.. 1978, s. 315–316. DOI 10.1039/C39780000315. (anglicky) 
  6. ↑ Richard S. Lott; VIRANDER S. CHAUHAN; CHARLES H. STAMMER. Trimethylsilyl iodide as a peptide deblocking agent. J. Chem. Soc., Chem. Commun.. 1979, s. 495–496. DOI 10.1039/C39790000495. (anglicky) 
  7. ↑ Zhijian Liu; NOBUYOSHI YASUDA; MICHAEL SIMEONE; ROBERT A. REAMER. N-Boc Deprotection and Isolation Method for Water-Soluble Zwitterionic Compounds. Journal of Organic Chemistry. 2014, s. 11792–11796. DOI 10.1021/jo502319z. (anglicky) 

Externí odkazy

Zdroj