Tetrafenylmethan

Tetrafenylmethan
Obecné
Systematický název	tetrafenylmethan
Sumární vzorec	C25H20
Identifikace
Registrační číslo CAS	630-76-2
Vlastnosti
Molární hmotnost	320,4 g/mol
Teplota tání	281–282,0 °C
Teplota varu	431 °C
Bezpečnost
Zdraví škodlivý (Xn)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Tetrafenylmethan je jeden z derivátů uhlovodíků. Vodíky methanu jsou nahrazeny fenyly – tzn. uhlovodíkovými zbytky benzenu. Je hořlavý. Rovnice hoření je:

C₂₅H₂₄ + 31 O₂ → 25 CO₂ + 12 H₂O

Jako první tuto látku vyrobil roku 1898 ukrajinský chemik a profesor univerzity v Michiganu Moses Gomberg.

Gombergova syntéza probíhá takto: trifenylmethylbromid 1 reaguje s fenylhydrazinem 2 za vzniku vázaného hydrazinu 3. Oxidací s kyselinou dusitou vzniká azosloučenina 4, ze které se zahříváním nad teplotu tání uvolňuje dusík vázaný trojnou vazbou a tetrafenylmethan 5.

Gombergův úspěch v syntéze tetrafenylmethanu ho vedl k pokusu o přípravu hexafenylethanu, který stál za objevením trifenylmethylového radikálu.

• Obrázky, zvuky či videa k tématu Tetrafenylmethan na Wikimedia Commons

Zdroj