Seleninové kyseliny

Seleninové kyseliny jsou organické sloučeniny selenu odpovídající vzorci R=Se(=O)-OH, kde R ≠ H. Patří mezi organické kyseliny selenu, společně se selenenovými (R-Se-OH) a selenonovými kyselinami (RSe(=O)2-OH). Základní sloučeninou této skupiny je kyselina methanseleninová (CH3-Se(=O)-OH).

Reakce

Seleninové (především arenseleninové) kyseliny se používají jako katalyzátory epoxidací pomocí peroxidu vodíku, Baeyerových–Villigerových oxidací, a oxidací thioetherů; aktivními oxidačními činidly jsou pravděpodobně peroxyseleninové kyseliny (R-Se(=O)-OOH).[1][2][3]

Struktura

Kyselina methanseleninová byla prozkoumána rentgenovou krystalografií.[4] Geometrie okolo atomu selenu je pyramidální, s délkami vazeb Se-C = 192,5(8) pm, Se-O = 167,2(7) pm, Se-OH = 175,6(7) pm, úhly OSeO = 103,0(3)°, HO-Se-C = 93,5(3)°, a OSeC = 101,4(3)°. Struktura je izomorfní vůči kyselině methansulfinové.[5]

Kyselina benzenseleninová (C6H5-Se(=O)-OH) byla také zkoumána krystalograficky.[6]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Seleninic acid na anglické Wikipedii.

  1. ↑ Gerd-Jan Ten Brink; C. M. Fernandes; Michiel C. A. Van Vliet; Isabel W. C. E. Arends; Roger A. Sheldon. Selenium catalysed oxidations with aqueous hydrogen peroxide. Part I: Epoxidation reactions in homogeneous solution. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. 2001, s. 224-228. doi:10.1039/b008198l. 
  2. ↑ Gerd-Jan Ten Brink; Jan-Martijn Vis; Isabel W. C. E. Arends; Roger A. Sheldon. Selenium-Catalyzed Oxidations with Aqueous Hydrogen Peroxide. 2. Baeyer−Villiger Reactions in Homogeneous Solution1. The Journal of Organic Chemistry. 2001, s. 2429-2433. doi:10.1021/jo0057710. PMID 11281784. 
  3. ↑ Eric A. Mercier; Chris D. Smith; Masood Parvez; Thomas G. Back. Cyclic Seleninate Esters as Catalysts for the Oxidation of Sulfides to Sulfoxides, Epoxidation of Alkenes, and Conversion of Enamines to α-Hydroxyketones. The Journal of Organic Chemistry. 2012, s. 3508-3517. doi:10.1021/jo300313v. PMID 22432805. 
  4. ↑ Eric Block, Marc Birringer, Weiqin Jiang, Tsukasa Nakahodo, Henry J. Thompson, Paul J. Toscano, Horst Uzar, Xing Zhang, Zongjian Zhu. Allium Chemistry: Synthesis, Natural Occurrence, Biological Activity, and Chemistry of Se -Alk(en)ylselenocysteines and Their γ-Glutamyl Derivatives and Oxidation Products. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2001, s. 458-470. doi:10.1021/jf001097b. PMID 11305255. 
  5. ↑ Seff, K.; Heidner, E. G.; Meyers, M.; Trueblood, K. N. "The crystal and molecular structure of methanesulfinic acid." Acta Crystallographica Section B 1969, 25, 350–354
  6. ↑ J. H. Bryden; J. D. McCullough. The crystal structure of benzeneseleninic acid. Acta Crystallographica. 1954, s. 833-838. doi:10.1107/S0365110X54002551. Bibcode 1954AcCry...7..833B. 

Zdroj