Porfin

Porfin
Obecné
Systematický název 21,22-dihydroporphyrin
Triviální název porfin
Ostatní názvy 21H,23H-Porfin, 21H,23H-Porfin,

pentaporphyrin i, porphyrine,

delta-isoboldin, 21,22-dihydroporphyrin
Anglický název Porphin
Německý název Porphin
Sumární vzorec C20H14N4
Identifikace
Registrační číslo CAS 101-60-0
PubChem 66868
SMILES C1=CC2=CC3=CC=C(N3)C=C4C=CC(=N4)C=C5C=CC(=N5)C=C1N2
Vlastnosti
Molární hmotnost 310,351 96 g/mol
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Porfin je cyklická organická sloučenina složená ze čtyř spojených pyrrolových kruhů. Je základní stavební jednotkou tetrapyrrolových barviv, jakými jsou například červené krevní barvivo hemoglobin nebo zelené fotosyntetické barvivo chlorofyl. Pokud se porfinové jádro těchto barviv podrobí destrukci vznikají acyklická barviva (lineární tetrapyrroly).

Látky odvozené od porfinu

Cyklická tetrapyrrolová barviva

Pokud se na dusíkaté atomy uprostřed kruhu porfinu naváže kovový kationt vázaný kovalentní i koordinační vazbou, vzniká specifický druh cyklického barviva závislého na druhu navázaného kationtu.

  • železnatý kationt – červená barviva hemoglobiny a myoglobiny (zajišťují transport kyslíku v těle, krevní barviva), cytochromy (účastní se transportu elektronů v dýchacím řetězci)
  • hořečnatý kationt – zelené barvivo chlorofyl (zajišťuje průběh fotosyntézy). Při odstranění hořečnatého kationtu z molekuly vznikají feofytiny
  • kobaltnatý kationt – růžový kobalamin, jinak zvaný jako vitamin B12

Acyklická tetrapyrrolová barviva

Vznikají rozpadem porfinového jádra a přechodem na lineární tetrapyrrol. Dobře demonstrovatelný je tento jev na rozpadu molekul hemoglobinu v odumřelých červených krvinkách. Bílkovina globin spolu s železem je použita pro stavbu nového hemoglobinu a zbytek otevřeného porfinového jádra je vyloučen jako žlučové barvivo bilirubin.

Související články

Externí odkazy

Zdroj