Oxepin

Oxepin
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický název oxepin
Ostatní názvy oxacykloheptatrien
Sumární vzorec C6H6O
Identifikace
Registrační číslo CAS 291-70-3
PubChem 6451477
ChEBI 230029
SMILES C1=CC=COC=C1
InChI InChI=1S/C6H6O/c1-2-4-6-7-5-3-1/h1-6H
Vlastnosti
Molární hmotnost 94,111 g/mol
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Oxepin je heterocyklus se sedmičlenným kruhem obsahujícím jeden atom kyslíku a tři dvojné vazby. Nesubstituovaný oxepin C6H6O vytváří rovnovážnou směs s benzenoxidem.

Rovnováhu mezi oxepinem a benzenoxidem ovlivňují substituenty;[1] například 2,7-dimethylovaný derivát se vyskytuje převážně jako oxepinový tautomer, který je oranžovou kapalinou.[2]

V přírodě vzniká oxepin jako meziprodukt oxidace benzenu cytochromem P450;[3] podobně se vytváří i další arenoxidy z odpovídajících arenů.

Tvorba a příklady reakcí benzenoxidu (2) a oxepinu (3)

Benzenoxidy se připravují dehydrohalogenacemi dihalogenepoxidů:[4]

Příprava oxepinu

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Oxepine na anglické Wikipedii.

  1. ↑ E. Vogel; H. Günther. Benzene Oxide–Oxepin Valence Tautomerism. Angewandte Chemie International Edition in English. 1967, s. 385–401. doi:10.1002/anie.196703851. 
  2. ↑ Leo Paquette; J. H. Barrett. 2,7-Dimethyloxepin. Organic Syntheses. 1969, s. 62. doi:10.15227/orgsyn.049.0062. 
  3. ↑ R. Snyder; G. Witz; B. D. Goldstein. The Toxicology of Benzene. Environmental Health Perspectives. 1993, s. 293-306. doi:10.1289/ehp.93100293. PMID 8354177. 
  4. ↑ J. R. Gillard; M. J. Newlands; J. N. Bridson; D. J. Burnell. π-Facial stereoselectivity in the Diels–Alder reactions of benzene oxides. Canadian Journal of Chemistry. 1991, s. 1337-1343. doi:10.1139/v91-199. 

Zdroj