Arenoxidy

Benzen se oxiduje cytochromem P450 na benzenoxid.

Arenoxidy jsou epoxidy arenů, nejvýznamnějšími skupinami jsou benzenoxidy a naftalenoxidy, meziprodukty oxidativního rozkladu benzenu a naftalenu.[1] Podobně se přeměňuje na epoxid i benzopyren, v tomto případě vzniká[ujasnit] (+)-benzo[a]pyren-7,8-epoxid.[zdroj⁠?!]

Příklady reakcí

Benzenoxid (C6H6O) se vyskytuje v rovnováze se sedmičlenným heterocyklem oxepinem, obsahujícím tři dvojné vazby. Jedná se o valenční izomery, které se přeměňují jeden v druhý disrotačním 6π uzavíráním a otevíráním kruhu.[2]

Oxepin-benzene oxide
Oxepin-benzene oxide

Arenoxidy jsou velmi reaktivní, například benzenoxid se za přítomnosti enzymů ze skupiny epoxidhydroláz hydratuje na dihydroxydihydrobenzen a naftalen-1,2-oxid na 1,2-dihydroxydihydronaftalen. Dehydratací prvního z těchto diolů vzniká rearomatizací fenol, z druhého 1-naftol. Oxidací 1,2-dihydroxydihydronaftalenu, katalyzovanou dihydrodioldehydrogenázou, se vytváří 1,2-naftochinon.[3]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Arene oxide na anglické Wikipedii.

  1. ↑ R. Snyder; G. Witz; B. D. Goldstein. The toxicology of benzene. Environmental Health Perspectives. 1993, s. 293–306. doi:10.1289/ehp.93100293. PMID 8354177. 
  2. ↑ Raj K. Bansal. Heterocyclic Chemistry. [s.l.]: [s.n.], 1999. ISBN 9788122412123. S. 378. 
  3. ↑ Y. Kumagai; Y. Shinkai; T. Miura; A. K. Cho. The chemical biology of naphthoquinones and its environmental implications. Annual Review of Pharmacology and Toxicology. 2012, s. 221–247. doi:10.1146/annurev-pharmtox-010611-134517. PMID 21942631. 

Zdroj