Nonylfenol

Nonylfenol
	Nonylfenol
Obecné
Systematický název	4-(2,4-dimethylheptan-3-yl)fenol
Ostatní názvy	p-Nonylfenol
Anglický název	Nonylphenol
Sumární vzorec	C15H24O
Identifikace
Registrační číslo CAS	104-40-5; 25154-52-3
PubChem	1752
SMILES	Oc1ccccc1CCCCCCCCC
Vlastnosti
Molární hmotnost	220,35 g/mol
Teplota tání	2 °C
Teplota varu	295–304 °C
Hustota	0,95 g/cm³
Bezpečnost
	; GHS05 ; GHS09
H-věty	H302, H314, H410
P-věty	P273, P280, P310, P305+351+338, P501
	; Nebezpečný pro životní prostředí (N) ; Žíravý (C)
R-věty	R22, R34, R50/53
S-věty	S26, S36/37/39, S45, S60, S61
NFPA 704	1 2
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Nonylfenol je výraz pro skupinu organických, aromatických sloučenin patřících mezi alkylfenoly. Jedno z jejich hlavních využití bylo v průmyslových čisticích prostředcích.^[1]

Vlastnosti

Vyskytuje se obvykle jako směs isomerů (závisí na rozvětvení či nerozvětvení nonylové skupiny, kterým uhlíkem je připojena k benzenovému jádru a její poloze vzhledem k hydroxylu), která má podobu žluté kapaliny s fenolovým zápachem. Její bod tání je −10 °C, bod varu 295 – 320 °C. Málo rozpustný je ve vodě, lépe v alkoholech.^[2]

Použití

Nonylfenol se používá k výrobě nonylfenol ethoxylátů, které se slouží jako změkčovadla či antioxidanty pro plasty. Jsou to povrchově aktivní látky užívané jako průmyslové detergenty, pro povrchovou úpravu kovů či při těžbě ropy. Jsou složkou mazacích olejů a kosmetiky.^[1]

Regulace

Evropská unie použití nonylfenol ethoxylátů v detergentech zakázala, protože v prostředí rozkládají špatně a navíc jsou produkty degradace ještě toxičtější. Nonylfenol vykazuje schopnost bioakumulace ve vodních organismech, je pro ně toxický a ovlivňuje jejich reprodukci. Snižuje růst řas a dalších vodních rostlin, zpomaluje dospívání ryb a ovlivňuje jejich reprodukci a hormonální rovnováhu. Nonylfenol a jeho deriváty jsou vypouštěny do povrchových vod, vyskytují i v čistírenských kalech, kumulují v sedimentech, ale i v tkáních ryb a jiných organismů.^[3]

Zdravotní rizika

Jsou to xenoestrogeny a endokrinní disruptory.^[4] Mezi jejich další účinky patří např. poškození DNA v lidských lymfocytech.^[3]

V životním prostředí

Nonylfenol uniká do řek, přičemž nejvyšší koncentrace překračující povolené limity byly zaznamenány u čistíren odpadních vod, které podle organizace Greenpeace neplní svou zákonnou povinnost hlásit úniky nonylfenolu do Integrovaného registru znečištění. ^[5]