Nitrosace

Nitrosace je chemická reakce, při níž se organická sloučenina přeměňuje na příslušný nitrosoderivát.

C-nitrosace

C-nitrososloučeniny, jako je například nitrosobenzen, se nejčastěji připravují oxidací příslušných hydroxylaminů:

RNHOH + [O] → RNO + H₂O

S-nitrosace

S-nitrososloučeniny (S-nitrosothioly) se obvykle připravují kondenzací thiolu s kyselinou dusitou:^[1]

RSH + HONO → RSNO + H₂O

O-nitrosace

O-nitrososloučeniny jsou podobné S-nitrososloučeninám, ovšem kvůli nižší nukleofilitě kyslíkového atomu jsou méně reaktivní. Dají se připravit například reakcí alkoholu s kyselinou dusitou:

ROH + HONO → RONO + H₂O

N-nitrosaminy

N-nitrosaminy vznikají reakcí dusitanů se sekundárními aminy, například v konzervovaném masu. Reakce začíná nukleofilním atakem nitrosoniového iontu na amin:

NO₂⁻ + 2 H⁺ → NO⁺ + H₂O

R₂NH + NO⁺ → R₂N-NO + H⁺

Nitrosamin může skrz protonaci odštěpit molekulu vody, čímž se vytvoří diazoniový kation, který lze použít jako meziprodukt při přípravě dalších sloučenin.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Nitrosation na anglické Wikipedii.

Zdroj