Methyl-akrylát

Methyl-akrylát
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický název methyl-propenoát
Ostatní názvy methylakrylát
Funkční vzorec C2H3C(O)OCH3
Sumární vzorec C4H6O2
Vzhled bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS 96-33-3
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 202-500-6[1]
PubChem 7294
SMILES C=CC(OC)=O
InChI 1S/C4H6O2/c1-3-4(5)6-2/h3H,1H2,2H3
Číslo RTECS AT2800000[1]
Vlastnosti
Molární hmotnost 86,089 g/mol
Teplota tání −76,5 °C (196,6 K)[1]
Teplota varu 80 °C (353 K)[1]
Hustota 1,44 g/cm3[1]
Rozpustnost ve vodě 1,94 g/100 ml[1]
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech 		rozpustný v ethanolu, acetonu a chloroformu[1]
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech 		rozpustný v diethyletheru a benzenu[1]
Tlak páry 9,1 kPa (20 °C)[1]
Termodynamické vlastnosti
Standardní molární spalná entalpie ΔH°sp −2105,5 kJ/mol[1]
Měrné teplo 161,5 J⋅K−1⋅mol−1[1]
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Nebezpečí[1]
H-věty H225 H302 H312 H315 H317 H319 H332 H335[1]
P-věty P210 P233 P240 P241 P242 P243 P261 P264 P270 P271 P272 P280 P301+312 P302+352 P303+361+353 P304+340 P305+351+338 P321 P322 P330 P332+313 P333+313 P337+313 P362 P363 P370+378 P403+233 P403+235 P405 P501[1]
Teplota vzplanutí −3 °C (270 K)[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Methyl-akrylát je organická sloučenina, methylester kyseliny akrylové. Používá se na výrobu polyakrylátových vláken[2] a jako reaktant při výrobě léčiv.

Výroba

Esterifikace

Methyl-akrylát se vyrábí esterifikací kyseliny akrylové methanolem za přítomnosti kyseliny sírové, p-toluensulfonové nebo kyselých iontoměničů.[3] Používá se transesterifikace, protože methanol a methylakrylát vytvářejí nízkovroucí azeotropní směs (s teplotou varu 62–63 °C).[4]

Ostatní postupy

Methyl-akrylát lze připravit debromací methyl-2,3-dibrompropanoátu zinkem.[5] Další možností je pyrolýza methylesteru kyseliny mléčné za přítomnosti ethenonu.

Rovněž je možné použít hydrokarboxylaci acetylenu oxidem uhelnatým v přítomnosti methanolu katalyzovanou tetrakarbonylem niklu[6] nebo reakci methylformiátu s acetylenem katalyzovanou přechodnými kovy a propiolaktonu s methanolem či methanu s akrylonitrilem.[7]

Reakce

Methyl-akrylát je typickým Michaelovým donorem, jeho molekuly na svých koncích snadno reagují s nukleofily; například v zásaditém prostředí reaguje se sulfanem za vzniku thioetheru:[8]

2 CH2CHCO2CH3 + H2S → S(CH2CH2CO2CH3)2

Je také dobrým dienofilem.

Při skladování často podléhá polymerizaci, a proto něj přidává inhibitor, jako například hydrochinon.

Použití

Methyl-akrylát je po butyl-akrylátu a ethyl-akrylátu třetím nejvýznamnějším akrylátovým esterem, za rok se jej vyrobí kolem 200 000 tun.[9]

Za přítomnosti Lewisových zásad reaguje s aminy v Michaelově reakci za tvorby derivátů β-alaninu, používaných na výrobu amfoterních tenzidů reakcemi s aminy a následnou hydrolýzou.

Další využití methyl-akrylátu spočívá v přípravě 2-dimethylaminoethyl-akrylátu transesterifikační reakcí s dimethylethanolaminem

Methyl-akrylát se používá jako komonomer při výrobě mnoha akrylátových a vinylových polymerů, podobně jako ethyl-akrylát.[10] Při výrobě polyakrylonitrilu zlepšuje možnosti vytvořit ze vzniklého polymeru vlákna.[11]

Společně s dalšími akryláty má také využití při výrobě poly(amidoamin)ových dendrimerů Michaelovou reakcí s primárním aminem.

Methyl-akrylát je také prekurzorem vláken používaných na výrobu koberců.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Methyl acrylate na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b c d e f g h i j k l m n o p Methyl acrylate. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ↑ Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH, 2003. Kapitola Acrylic Acid and Derivatives. 
  3. ↑ Acrylate esters (MA, EA, BA, MMA, 2-EHA) [online]. amberlyst.com [cit. 2013-02-21]. Dostupné online. 
  4. ↑ CHESSIE E. REHBERG. n-Butyl acrylate. Org. Synth.. 1955, s. 18. Dostupné online. (anglicky) ; Coll. Vol.. S. 146. (anglicky) 
  5. ↑ F. Beilstein: Handbuch der organischen Chemie, 3. Auflage, 1. Band. Verlag Leopold Voss, 1893, S. 501. [1].
  6. ↑ W. Reppe, J. Liebigs Ann. Chem., 582 (1), 116-132 (1953)
  7. ↑ H.-J. Arpe, Industrielle Organische Chemie, 6. Aufl., Wiley-VCH Verlag, Weinheim, 2007, ISBN 978-3-527-31540-6
  8. ↑ EDWARD A. FEHNEL AND MARVIN CARMACK. Methyl-β-dipropionate. Org. Synth.. 1950, s. 65. Dostupné online. (anglicky) ; Coll. Vol.. S. 669. (anglicky) 
  9. ↑ CEH Marketing Research Report Acrylic Acid and Esters, SRI Consulting, Juli 2007
  10. ↑ DOW Methyl acrylate, Product Safety Assessment
  11. ↑ Synthesis and characterization of acrylonitrile methyl acrylate statistical copolymers as melt processable carbon fiber precursors. Polymer. S. 4841–4850. Dostupné online. 

Externí odkazy

Zdroj