Methotrexát
| Methotrexát | |
|---|---|
 | |
| Název (INN) | Methotrexát |
| Název podle IUPAC | (2S)-2-[(4-{[(2,4-Diaminopteridin-6-yl)methyl](methyl)amino}benzoyl)amino]pentandiová kyselina |
| Kódy | |
| Číslo CAS | 59-05-2 |
| Klasifikace ATC | L04BA01 L04AX03 |
| ChEMBL ID | CHEMBL34259 |
| ChemSpider ID | 112728 |
| PubChem | 126941 |
| Chemie | |
| Sumární vzorec | C20H22N8O5 |
| SMILES | CN(CC1=CN=C2C(=N1)C(=NC(=N2)N)N)C3=CC=C(C=C3)C(=O)NC(CCC(=O)O)C(=O)O |
| InChI | InChI=1S/C20H22N8O5/c1-28(9-11-8-23-17-15(24-11)16(21)26-20(22)27-17)12-4-2-10(3-5-12)18(31)25-13(19(32)33)6-7-14(29)30/h2-5,8,13H,6-7,9H2,1H3,(H,25,31)(H,29,30)(H,32,33)(H4,21,22,23,26,27)/t13-/m0/s1 |
| Molární hmotnost | 454,44 g/mol |
| Farmakologie | |
| Indikace | rakovina hlavy a krku, spindle cell sarcoma, rakovina prsu, trophoblastic neoplasm, rakovina jícnu, revmatoidní artritida, juvenilní idiopatická artritida, osteosarkom, mycosis fungoides, lung benign neoplasm, Rakovina varlat, leukemie, rakovina žaludku, lymfom, acropustulosis, polyartritida, Bechtěrevova nemoc, precursor T-cell lymphoblastic leukemia, Wegenerova granulomatóza, akutní myeloidní leukemie, precursor T-cell acute lymphoblastic leukemia, mimoděložní těhotenství, polymyositida, diffuse large B-cell lymphoma, T-cell lymphoma, Polymyalgia rheumatica, ulcerózní kolitida, Non-Hodgkinův lymfom, uveitida, kostní sarkom, acute promyelocytic leukemia, B-cell lymphoma, osteoarthritis susceptibility 1, artritida, giant cell arteritis, systemic-onset juvenile idiopathic arthritis, central nervous system lymphoma, precursor B-cell acute lymphoblastic leukemia a bullous pemphigoid |
| Cesty podání | ústní podání, infuze, nitrosvalová aplikace a intrathecal administration |
| Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Methotrexát (amethopterin) se využívá v medicíně jako cytostatikum při léčbě nádorů.
Mechanismus účinku
Methotrexát (podobný dihydrofolátu) jako kompetitivní inhibitor blokuje enzym dihydrofolátreduktázu, který katalyzuje tvorbu kofaktoru nepostradatelného pro biosyntézu thymidylové kyseliny, která je prekurzorem DNA. Rychle se dělící rakovinné buňky, které jsou aktivně zapojeny do syntézy DNA, jsou vůči methotrexátu mnohem citlivější než pomaleji rostoucí buňky z nepostižených savčích tkání. Proto methotrexát, pokud je podáván ve správné dávce, zabíjí rakovinné buňky, aniž by zahubil jejich nositele. Léčivo se dále používá k léčbě revmatoidní artritidy.
Externí odkazy
- Obrázky, zvuky či videa k tématu methotrexát na Wikimedia Commons
