M-kresol

M-kresol
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický název 3-methylfenol
Ostatní názvy m-kresol, 3-methylhydroxybenzen
Funkční vzorec C6H4OH-3-CH3
Sumární vzorec C7H8O
Vzhled bezbarvá kapalina[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS 108-39-4
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 203-39-4
PubChem 342
ChEBI 17231
SMILES Cc1cc(O)ccc1
InChI 1/C7H8O/c1-6-3-2-4-7(8)5-6/h2-5,8H,1H3
Číslo RTECS GGO4Y809LO
Vlastnosti
Molární hmotnost 108,14 g/mol
Teplota tání 11,8 °C (286,0 K)[1]
Teplota varu 202 °C (475 K)[1]
Hustota 1,034 g/cm3 (20 °C)[1]
Index lomu 1,5398 (20 °C)[1]
Disociační konstanta pKa 10,1[1]
Rozpustnost ve vodě 2,27 g/100 ml[1]
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech 		rozpustný v ethanolu, acetonu, glycerolu, zředěných roztocích hydroxidů a v chloroformu[1]
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech 		rozpustný v tetrachlormethanu, benzenu, diethyletheru a rostlinných olejích[1]
Tlak páry 13 Pa[1]
Měrná magnetická susceptibilita −6,66×105 μm3/g
Povrchové napětí 35,69 mN/m (50 °C)[1]
Termodynamické vlastnosti
Standardní molární spalná entalpie ΔH°sp −3706 kJ/mol[1]
Bezpečnost
GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05
GHS06 – toxické látky
GHS06
[1]
Nebezpečí[1]
H-věty H301 H311 H314[1]
P-věty P260 P264 P270 P280 P301+310 P301+330+331 P302+352 P303+361+353 P304+340 P305+351+338 P310 P312 P321 P322 P330 P361 P363 P405 P501[1]
Teplota vzplanutí 86 °C (359 K)[1]
Teplota vznícení 558 °C (831 K)[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

m-Kresol (tj. meta-kresol) (systematický název 3-methylfenol), je organická sloučenina, isomer kresolu (CH3C6H4OH). Tato bezbarvá kapalina se často používá na přípravu dalších sloučenin. Jedná se o methylovaný derivát fenolu a polohový izomer o-kresolu a p-kresolu.

Výroba

m-Kresol se, spolu s řadou dalších látek, získával z uhelného dehtu, získávaného při výrobě koksu. Vedlejší produkty této výroby obsahují několik procent fenolu a kresolů. Průmyslově se vyrábí také cymenovým-kresolovým procesem, kdy je toluen alkylován propenem za vzniku isomerů cymenu, které jsou poté oxidačně dealkylovány; tento postup je podobný kumenovému procesu. Lze také použít karbonylaci směsi methallylchloridu a ethynu pomocí tetrakarbonylu niklu.[2]

Použití

m-Kresol je používán na výrobu mnoha látek, ke kterým patří například:

  • pesticidy jako fenitrothion a fenthion
  • dezinfekční látky, například amylmetakresol
  • toliprolol, tolamolol a kresatin

Také je výchozí látkou při totální syntéze thymolu,[3] používaného jako součást vůní a připravovaného uměle kvůli nedostatku přírodních zdrojů:[4]

C7H8O + C3H6 ⇌ C10H14O

Výskyt

m-Kresol je složkou výměšků temporálních žláz sloních samců[5] a také se nachází v cigaretovém kouři.[6]

Odkazy

Externí odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku m-Cresol na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b c d e f g h i j k l m n o p q r m-Cresol. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ↑ Helmut Fiege. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH, 2007. DOI 10.1002/14356007.a08_025. Kapitola Cresols and Xylenols. 
  3. ↑ R. Stroh; R. Sydel; W. Hahn. Newer Methods of Preparative Organic Chemistry, Volume 2. Příprava vydání Wilhelm Foerst. New York: Academic Press, 1963. ISBN 9780323150422. Kapitola Cresols and Xylenols, s. 344. 
  4. ↑ Asim Kumar Mukhopadhyayn. Industrial Chemical Cresols and Downstream Derivatives. New York: CRC Press, 2004. ISBN 9780203997413. S. 99–100. 
  5. ↑ Some chemical constituents of the secretion from the temporal gland of the African elephant (Loxodonta africana). Jack Adams, Alexander Garcia and Christopher S. Foote, Journal of Chemical Ecology, 1978, Volume 4, Number 1, 17-25, DOI:10.1007/BF00988256
  6. ↑ R. Talhout; T. Schulz; E. Florek; J. van Benthem; P. Wester; A. Opperhuizen. Hazardous compounds in tobacco smoke. International Journal of Environmental Research and Public Health. 2011, s. 613–628. DOI 10.3390/ijerph8020613. PMID 21556207. 

Zdroj