Laktitol

Laktitol
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název (2S,3R,4R,5R)-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyhexan-1,2,3,5,6-pentol
Ostatní názvy 4-O-α-D-galaktopyranosyl-D-glucitol
Sumární vzorec C12H24O11
Vzhled bílé krystaly[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS 585-86-4
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 209-566-5
PubChem 157355
ChEBI 75323
SMILES C([C@@H]1[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O1)O[C@H]([C@@H](CO)O)[C@@H]([C@H](CO)O)O)O)O)O)O
InChI InChI=1S/C12H24O11/c13-1-4(16)7(18)11(5(17)2-14)23-12-10(21)9(20)8(19)6(3-15)22-12/h4-21H,1-3H2/t4-,5+,6+,7+,8-,9-,10+,11+,12-/m0/s1
Vlastnosti
Molární hmotnost 344,31 g/mol
Teplota tání 146 °C (419 K)[1]
Rozpustnost ve vodě 57,2 g/100 ml (20 °C)
66,7 g/100 ml (25 °C)[1]
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech
rozpustný v ethanolu, dimethylsulfoxidu a dimethylformamidu[1]
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech
rozpustný v diethyletheru[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Laktitol je disacharidový cukerný alkohol odvozený od laktózy. Používá se jako sladidlo nahrazující sacharózu, oproti které má jen 30–40 % sladkosti; také má využití jako laxativum.

Výroba

Laktitol se vyrábí hydrogenací laktózy za katalýzy Raneyovým niklem. Lze jej získat v bezvodé podobě, či jako monohydrát nebo dihydrát.[2]

Použití

Laktitol se používá jako sladidlo v nízkoenergetických a nízkotučných potravinách. Díky své stálosti nachází oblibu při pečení. Přidává se do cukrovinek, čokolád, a zmrzlin.[3]

Laktitol má též prebiotické účinky. Vzhledem k omezené absorpci činí jeho energetická hodnota pouze 2–2,5 kilokalorií (8,4–10,5 kilojoulů) na gram, tedy asi 60 % hodnoty obvyklé u sacharidů (4 kcal, 17 kJ) na gram.

V lékařství

Laktitol má využití jako přídavná látka v některých lécích.[4][5]

Laktitol předchází zácpě.[6]

Bezpečnost

Podobně jako jiné cukerné alkoholy vyvolává laktitol u některých příjemců křeče a průjem, což je způsobeno tím, že se v horní části lidské trávicí soustavy nevyskytuje potřebná beta-galaktosidáza a většina přijatého laktitolu se dostane do tlustého střeva, kde jej zpracovává střevní mikroflóra a produkty mohou prostřednictvím osmózy do střeva vtahovat vodu.[7]

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Lactitol na anglické Wikipedii.

  1. a b c d e https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/157355
  2. H. Schiweck, A. Bär, R. Vogel, E. Schwarz, M. Kunz, C. Dusautois, A. Clement, C. Lefranc, B. Lüssem, M. Moser, S. Peters. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. [s.l.]: [s.n.], 2012. ISBN 9783527303854. doi:10.1002/14356007.a25_413.pub3. Kapitola Sugar Alcohols. 
  3. M. G. Gränzle. Encyclopedia of Dairy Sciences. [s.l.]: [s.n.], 2011. ISBN 9780123744074. doi:10.1016/B978-0-12-374407-4.00275-2. Kapitola Lactose: Derivatives, s. 202-208. 
  4. Lactitol (Inactive Ingredient) [online]. 2018-09-23 [cit. 2020-02-24]. Dostupné online. 
  5. Lactitol Monohydrate (Inactive Ingredient) [online]. 2018-10-03 [cit. 2020-02-24]. [url=https://www.drugs.com/inactive/lactitol-monohydrate-432.html Dostupné online]. 
  6. L. E. Miller; J. Tennilä; A. C. Ouwehand. Efficacy and tolerance of lactitol supplementation for adult constipation: a systematic review and meta-analysis. Clinical and Experimental Gastroenterology. 2014, s. 241-248. Dostupné online. doi:10.2147/CEG.S58952. PMID 25050074. 
  7. G. K. Grimble; D. H. Patil; D. B. Silk. Assimilation of lactitol, an 'unabsorbed' disaccharide in the normal human colon. Gut. 1988, s. 1666-1671. doi:10.1136/gut.29.12.1666. PMID 3220306. 

Zdroj