Kyselina thioktová

Kyselina lipoová
Strukturní vzorec kyseliny lipoové
Strukturní vzorec kyseliny lipoové
Obecné
Systematický název 5-[(3R)-1,2-dithiolan-3-yl]pentanová kyselina
Triviální název kyselina lipoová
kyselina thioktová
Latinský název acidum lipoicum
Anglický název lipoic acid
Německý název Liponsäure
Sumární vzorec C8H14O2S2
Vzhled žlutá krystalická látka
Identifikace
Registrační číslo CAS 1077-28-7
Vlastnosti
Molární hmotnost 206,32 g/mol
Teplota tání 60–62 °C
Rozpustnost ve vodě málo rozpustná
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kyselina lipoová (také kyselina thioktová, 5-[(3R)-1,2-dithiolan-3-yl]pentanová kyselina) je heterocyklická sloučenina s množstvím rolí v metabolismu. Byla objevena až v roce 1950.[zdroj?]

Vlastnosti

Jedná se o nasycenou mastnou kyselinu, jejíž řetězec má osm uhlíků. Uhlíky 6, 7 a 8 tvoří se dvěma atomy síry heterocyklus. Tato kyselina je prostetickou skupinou enzymů přenášejících vodík a acylovou skupinu. V enzymech je vázána amidovou vazbou na postranní řetězec lysinu, proto bývá též nazývána lipoamid.

Redukcí přechází na dihydrolipoovou kyselinu (6,8-bis(sulfanyl)oktanovou), obsahující dvě SH skupiny.

Oxidovaná forma kyseliny lipoové je žlutá, zatímco její redukovaná forma je bezbarvá.

Funkce

Je důležitá v dekarboxylačním systému pyruvátu a dalších ketokyselin (spolu s thiaminem). Působí jako přenašeč acylu. Tato reakce je součástí komplexního děje oxidační dekarboxylace alfa-oxokyselin.

Je to významný antioxidant, účinný proti rozvoji cukrovky. Snižuje a pomáhá udržovat stálou hladinu cukru v krvi. Podporuje látkovou výměnu a zlepšuje citlivost vzniklou poškozením nervů. Je to rovněž růstový faktor bakterií a prvoků.

Reference


Externí odkazy

1. Alpha Lipoic Acid (ALA) Overview. Deficiency. Food sources. Mechanism of action. Primary uses. Common dosages. Potential side effects. Fact versus fiction.

Zdroj