Kyselina thioglykolová

Kyselina thioglykolová
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický název Kyselina sulfanylethanová
Ostatní názvy Kyselina sulfanyloctová, acetylthiol, acetylmerkaptan
Anglický název Thioglycolic acid
Sumární vzorec C2H4O2S
Vzhled bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS 68-11-1
PubChem 1133
ChEBI 30065
SMILES C(C(=O)O)S
InChI 1S/C2H4O2S/c3-2(4)1-5/h5H,1H2,(H,3,4)
Vlastnosti
Molární hmotnost 92,11 g/mol
Teplota tání −16 °C (257 K)
Teplota varu 96 °C (369 K) (5 mmHg)
Hustota 1,32 g/cm3
Disociační konstanta pKa 3,83 (ionizace do prvního stupně)
9,3 (ionizace z prvního do druhého stupně)
Rozpustnost ve vodě mísitelná
Tlak páry 1,3 kPa (17,8 °C)
Měrná magnetická susceptibilita −5,43×105 μm3/g
Bezpečnost
GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05
GHS06 – toxické látky
GHS06
[1]
Nebezpečí[1]
Teplota vzplanutí >110 °C (>383 K)
Meze výbušnosti 5,9 %-?
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kyselina thioglykolová (TGA) (někdy též nazývaná kyselina merkaptooctová) je organická sloučenina, která obsahuje thiolovou i karboxylovou funkční skupinu. Jedná se o bezbarvou kapalinu s nepříjemným zápachem, která je mísitelná s polárními organickými rozpouštědly.[2][3]

Výroba

TGA se vyrábí reakcí draselné nebo sodné soli kyseliny chloroctové s hydrogensulfidem alkalického kovu ve vodném prostředí.[4] Lze ji taktéž získat z Bunteovy soli získané reakcí thiosíranu sodného s kyselinou chloroctovou.[3][5]

ClCH2CO2H + Na2S2O3 → Na[O3S2CH2CO2H] + NaCl
Na[O3S2CH2CO2H] + H2O → HSCH2CO2H + NaHSO4

Použití

Kyselina thioglykolová se, především ve formě vápenaté či sodné soli, používá jako depilační prostředek. Také se z ní vyrábějí thioglykoláty, využívané například v bakteriologii na přípravu thioglykolátových živných půd.[3] Struktura kondenzovaných taninů se studuje pomocí jejich thioglykolýzy (rozkladu kyselinou thioglykolovou).

Organocínové deriváty isooktylesterů kyseliny thioglykolové slouží jako stabilizátory PVC. Obecný vzorec těchto látek je R2Sn(SCH2CO2C8H17)2.[3]

Použití TGA může změkčit nehty.

Thioglykolát sodný nebo amonný se používá jako čistič kol, kde odstraňuje pozůstatky oxidů železa z ráfků.[6] Železnaté kationty v kombinaci s kyselinou thioglykolovou vytvářejí červenofialový[7] thioglykolát železitý.[8][9]

Reakce

Kyselina thioglykolová je s pKa (ionizace do prvního stupně) 3,83 výrazně silnější než kyselina octová:[3]

HSCH2CO2H → HSCH2CO2− + H+

Hydrogenthioglykolátový anion má pKa 9,3:

HSCH2CO2− → −SCH2CO2− + H+

Kyselina thioglykolová funguje, zejména při vyšších hodnotách pH, jako redukční činidlo. Oxiduje se na odpovídající disulfid (kyselinu dithiodiglykolovou):

2 HSCH2CO2H + "O" → [SCH2CO2H]2 + H2O

Reakce s ionty kovů

TGA, často jako dianion, tvoří komplexy s ionty kovů. Některé z těchto komplexu lze použít na zjištění přítomnosti železa, molybdenu, stříbra a cínu. TGA reaguje s diethylacetylmalonátem za vzniku kyseliny acetylmerkaptooctové a diethylmalonátu, redukčního činidla pro převod Fe3+ na Fe2+.[10]

Odkazy

Související články

Externí odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Thioglycolic acid na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b Thioglycolic acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ↑ The Merck index, 14th ed.; O’Neil, Maryadele J., Ed.; Merck & Co., Inc.: Whitehouse Station, NJ, 2006; p 9342.
  3. ↑ a b c d e Robert Rippel "Mercaptoacetic Acid and Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2012, Wiley-VCH, Weinheim.
  4. ↑ Cosmetic, Toiletry, and Fragrance Association (CTFA). Thioglycolic Acid. 1987;(1987a). Submission of unpublished data by CTFA Code No. 3-25-2
  5. ↑ Saeed M. Hameed N. Madan V. Mansoor S. Preparation and Mechanisms studies of Thioglycolic Acid. Pak. J. Sci. Ind. Res. 1992, 35: 131-132
  6. ↑ "SONAX Xtreme Wheel Cleaner" Safety data sheet
  7. ↑ JR, John J. McKetta. Encyclopedia of Chemical Processing and Design: Volume 12 - Corrosion to Cottonseed. [s.l.]: CRC Press, 1981-01-01. Dostupné online. ISBN 9780824724627. S. 103. (anglicky) 
  8. ↑ LYONS, Edward. THIOGLYCOLIC ACID AS A COLOR TEST FOR IRON. Journal of the American Chemical Society. 1927-08-01, s. 1916–1920. Dostupné online. ISSN 0002-7863. DOI 10.1021/ja01407a010. (anglicky) 
  9. ↑ Limit Test of Iron - Web Formulas [online]. [cit. 2016-06-14]. Dostupné online. (anglicky) 
  10. ↑ Lee CW, Phil M. The detection of iron traces on hands by ferrozine sparys: a report on the sensitivity and interference of the method and recommended procedure in forensic science investigation. J Forensic Sci. 1986, 31:920-930.

Zdroj