Kyselina pyridin-2,6-dikarbothiová

Kyselina pyridin-2,6-dikarbothiová
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický název kyselina pyridin-2,6-dikarbothiová
Sumární vzorec C7H5O2S2
Vzhled bílá pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS 69945-42-2
PubChem 10214455
SMILES C1=CC(=NC(=C1)C(=O)S)C(=O)S
InChI 1S/C7H5NO2S2/c9-6(11)4-2-1-3-5(8-4)7(10)12/h1-3H,(H,9,11)(H,10,12)
Vlastnosti
Molární hmotnost 185,24 g/mol
Hustota 1,415 g/cm3
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kyselina pyridin-2,6-dikarbothiová je organická sloučenina patřící mezi thiokarboxylové kyseliny, vytvářená některými bakteriemi, jako jsou Pseudomonas stutzeri a Pseudomonas putida.[1]

Vznik

Kyselinu pyridin-2,6-dikarbothiovou lze připravit reakcí kyseliny pyridin-2,6-dikarboxylové nebo jejího dichloridu s H2S v pyridinu:

NC5H3(COOH)2 + 2 H2S → NC5H3(COSH)2 + 2 H2O

Produktem je oranžově zbarvená pyridiniová sůl, z níž reakcí se silnější kyselinou vznikne kyselina pyridin-2,6-dikarbothiová, jíž lze oddělit pomocí dichlormethanu.

Způsob biosyntézy této kyseliny není znám.[2] Předpokládá se, že Pseudomonas stutzeri získala nejméně jeden gen pro její syntézu horizontálním přenosem od mykobakteriií.[3]

Navržený mechanismus biosyntézy kyseliny pyridin-2,6-dikarboxylové zahrnuje její aktivaci v podobě bis-adenosinmonofosfátového derivátu[3]. Donor síry a způsob jeho aktivace jsou stále nejisté.[4]

Koordinační vlastnosti

Kyselina pyridin-2,6-dikarbothiová na sebe váže železo v podobě Fe2+ i Fe3+. Železitý komplex je hnědý a železnatý má modrou barvu. Na vzduchu se železnatý oxiduje na železitý.[5] Je selektivní vůči železu, protože se pouze železnatý a železitý komplex rozpouští ve vodě.[3].

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku 2,6-Pyridinedicarbothioic acid na anglické Wikipedii.

  1. ↑ Herbert Budzikiewicz. Fortschritte der Chemie organischer Naturstoffe. [s.l.]: [s.n.], 2010. ISBN 978-3-211-99660-7. DOI 10.1007/978-3-211-99661-4_1. PMID 20198464. Kapitola Microbial Siderophores, s. 1–75. 
  2. ↑ Marc S. Cortese; Allan B. Caplan; Ronald L. Crawford. Structural, functional, and evolutionary analysis of moeZ, a gene encoding an enzyme required for the synthesis of the Pseudomonas metabolite, pyridine-2,6-bis(thiocarboxylic acid). BMC Evolutionary Biology. 2002, s. 8. DOI 10.1186/1471-2148-2-8. PMID 11972321. 
  3. ↑ a b c Marc S. Cortese; Andrzej Paszczynski; Thomas A.Lewis; Jonathan L. Sebat; Vladimir Borek; Ronald L. Crawford. Metal chelating properties of pyridine-2,6-bis(thiocarboxylic acid) produced by Pseudomonas spp. And the biological activities of the formed complexes. BioMetals. 2002, s. 103–120. DOI 10.1023/A:1015241925322. PMID 12046919. 
  4. ↑ H. Budzikiewicz. Heteroaromatic monothiocarboxylic acids from Pseudomonas spp. Biodegradation. 2003, s. 65–72. DOI 10.1023/A:1024012015127. PMID 12877462. 
  5. ↑ Ockels, W., Roemer, A., Budzikiewicz, H., Korth, H., Pulverer, G., "Bacterial constituents. II. An iron(II) complex of pyridine-2,6-di-(monothiocarboxylic acid) - a novel bacterial metabolic product", Tetrahedron Letters 1978, 3341 DOI:10.1016/S0040-4039(01)85634-3

Související články

Externí odkazy

Zdroj