Adenosinmonofosfát

Adenosinmonofosfát
	Chemická struktura adenosinmonofosfátu
Obecné
Systematický název	[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyldihydrogenfosfát
Sumární vzorec	C10H14N5O7P
Identifikace
Registrační číslo CAS	61-19-8
Vlastnosti
Molární hmotnost	347,22 g/mol
Teplota tání	178 °C
Teplota varu	798,5 °C
Hustota	2,32 g/mL
Disociační konstanta pKa	0,9; 3,8; 6,1
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Adenosinmonofosfát (AMP, 5'-adenosinmonofosfát, kyselina 5'-adenylová, adenylát) je nukleotid složený z cukru ribózy, nukleové báze adeninu a jedné fosfátové skupiny. Jako substituent má podobu předpony adenylyl-.

AMP má centrální postavení v energetickém metabolismu organismů, podobně jako mnohé ostatní nukleotidy. Hraje důležitou roli v mnoha buněčných metabolických procesech, kde se mění na adenosindifosfát (ADP) a adenosintrifosfát (ATP).

AMP je přítomen ve všech známých formách života. Je součástí syntézy ribonukleové kyseliny (RNA) a je jedním z jejich základních stavebních nukleotidů spolu s cytidinmonofosfátem (CMP), guanosinmonofosfátem (GMP) a uridinmonofosfátem (UMP).

Reakce AMP

AMP vzniká při rozkladu RNA v buňce na jednotlivé nukleotidy.
Adenosinmonofosfát může vznikat pomocí enzymu adenylátkinázy, který udržuje v buňce energetickou rovnováhu:

2 ADP → ATP + AMP

Dále vzniká hydrolýzou nukleotidů s vyšším počtem fosfátových skupin:

ADP → AMP + P_i

ATP → AMP + PP_i

Naopak při odstraňování AMP probíhá například tato reakce:

AMP + ATP → 2 ADP (adenylátkináza v opačném směru)

Případně také může probíhat rozklad AMP na kyselinu močovou, která je následně vyloučena z těla.

Význam AMP

AMP se vyskytuje ve všech živých organismech jako součást ribonukleové kyseliny (RNA), která se používá v buňkách k přeměně genetické informace z deoxyribonukleové kyseliny (DNA) na bílkoviny.
AMP je produkt degradace cAMP, ADP a ATP a zároveň jejich výchozí materiál. Fosfátová skupina na 5′ konci ribózy nemůže být použita v buňce k fosforylaci jiných skupin, protože potenciál přenosu skupiny je příliš nízký. Fosfátová skupina už nemá dostatek energie k reakci.
AMP může také existovat jako cyklická forma cAMP, která hraje důležitou roli v intracelulární signalizaci. V některých buňkách enzym adenylátcykláza vytváří cAMP z ATP. Obvykle je tato reakce regulována hormony (adrenalin nebo glukagon).

AMP v potravinářství

AMP byl první objevenou látkou, která odstraňuje hořkost na jazyku (na jehož kořenu sídlí chuťové pohárky hořkosti), neboť blokuje G protein gustducin, který se podílí na hořkém vnímání potravin. AMP by tak mohl být využit ve farmacii a potravinářství, aby léky a potraviny nutné pro život byly chutnější.
AMP se podílí i jinak na vnímání chuti, neboť jeho přítomnost v potravě způsobuje, že chutná sladce, ačkoliv je jinak kyselá. Tato skutečnost by mohla hrát roli ve vývoji potravin, které by s ním chutnaly sladce, ale nezpůsobovaly obezitu.^[1]^[2]