Kyselina perfluornonanová

Kyselina perfluornonanová
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický název kyselina heptadekafluornonanová
Sumární vzorec C9HF17O2
Vzhled bílé krystaly[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS 375-95-1
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 206-801-3
PubChem 67821
ChEBI 38397
SMILES C(=O)(C(C(C(C(C(C(C(C(F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)O
InChI InChI=1S/C9HF17O2/c10-2(11,1(27)28)3(12,13)4(14,15)5(16,17)6(18,19)7(20,21)8(22,23)9(24,25)26/h(H,27,28)
Vlastnosti
Molární hmotnost 464,08 g/mol
Teplota tání 9,9 °C (283,0 K)
Hustota  g/cm3
Disociační konstanta pKa −0,21[1]
Tlak páry 0,01 kPa[1]
Termodynamické vlastnosti
Entalpie sublimace ΔHsub 191 J/g[1]
Bezpečnost
GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
H-věty H314 H315 H319 H335[1]
P-věty P260 P261 P264+265 P271 P280 P301+330+331 P302+352 P302+361+354 P304+340 P305+351+338 P305+354+338 P316 P319 P321 P332+317 P337+317 P362+364 P363 P403+233 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kyselina perfluornonanová je organická sloučenina patřící mezi perfluorované karboxylové kyseliny, používaná jako povrchově aktivní látka.

Vlastnosti

Kyselina perfluornonanová patří mezi silné kyseliny. Její soli, například amonná, jsou stálé. Používá se jako tenzid a na výrobu polyvinylidenfluoridu.[2][3]

Vyrábí se oxidací směsi lineárních alkenových fluorovaných oligomerů obsahujících jednotky typu F(CF2)8CH=CH2. Lze ji také získat karboxylací jodperfluoroktanu (F(CF2)8I). Může vznikat biologickým rozkladem 8:2 fluorotelomerového alkoholu.[4]

Kyselina perfluornonanová je pravděpodobným produktem rozkladu i řady jiných sloučenin.[5]

Kyselina perfluornonanová má největší molekulu ze všech perfluorovaných karboxylových kyselin používaných jako tenzidy, protože tyto látky vykazují povrchově aktivní účinky pouze když mají v molekule 5 až 9 atomů uhlíku.[6]

Fluorované tenzidy snižují povrchové napětí vody na přibližně polovinu hodnoty, kterou vytvářejí uhlovodíkové tenzidy, což je způsobeno jejich lipofobicitou.[6] Kyselina perfluornonanová je v důsledku síly vazby uhlík–fluor a vysoké elektronegativity fluoru velmi stálá a nerozkládá se oxidačními procesy.

Bezpečnost

Podobně jako osmiuhlíkatá kyselina perfluoroktanová je i devítiuhlíkatá kyselina perfluornonanová vývojovým a imunitním jedem;[7] perfluorované karboxylové kyseliny s delšími řetězci se vyznačují vyšší mírou bioakumulace a toxicity.[8]

Kyselina perfluornonanová působí jako agonista jaderných receptorů PPARα a PPARγ.[7]

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Perfluorononanoic acid na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b c d e f g https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/67821
  2. ↑ K. Prevedouros; I. T. Cousins; R. C. Buck; S. H. Korzeniowski. Sources, fate and transport of perfluorocarboxylates. Environmental Science & Technology. 2006, s. 32–44. DOI 10.1021/es0512475. PMID 16433330. Bibcode 2006EnST...40...32P. 
  3. ↑ PERFORCE — PERFLUORINATED ORGANIC COMPOUNDS IN THE EUROPEAN ENVIRONMENT. [s.l.]: Institute for Biodiversity and Ecosystem Dynamics, Universiteit van Amsterdam, 2006-09-15. Dostupné online. S. 18. 
  4. ↑ W. M. Henderson; M. A. Smith. Perfluorooctanoic acid and perfluorononanoic acid in fetal and neonatal mice following in utero exposure to 8–2 fluorotelomer alcohol. Toxicological Sciences. 2007, s. 452–461. DOI 10.1093/toxsci/kfl162. PMID 17093205. 
  5. ↑ Lists of PFOS, PFAS, PFOA, PFCA, related compounds and chemicals that may degrade to PFCA. [s.l.]: Organisation for Economic Co-operation and Development, 2007-08-21. Dostupné online. S. 452–461.  Archivováno 7. 9. 2008 na Wayback Machine.
  6. ↑ a b Salager Jean-Louis. FIRP Booklet # 300-A: Surfactants-Types and Uses. [s.l.]: Universidad de los Andes, 2002. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2020-07-31. DOI 10.1093/toxsci/kfl162. PMID 17093205. S. 44. 
  7. ↑ a b X. Fang; L. Zhang; Y. Feng; Y. Zhao; J. Dai. Immunotoxic effects of perfluorononanoic acid on BALB/c mice. Toxicological Sciences. 2008, s. 312–321. DOI 10.1093/toxsci/kfn127. PMID 18583369. 
  8. ↑ L. Del Gobbo; S. Tittlemier; M. Diamond, et al. Cooking decreases observed perfluorinated compound concentrations in fish. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2008, s. 7551–7559. DOI 10.1021/jf800827r. PMID 18620413. 

Související články

Externí odkazy

Zdroj