Kyselina fenyloctová

Kyselina fenyloctová
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický název kyselina fenyloctová
Funkční vzorec C6H5CH2COOH
Sumární vzorec C8H8O2
Vzhled bílá pevná látka[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS 103-82-2
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 203-148-6
PubChem 999
ChEBI 30745
SMILES O=C(O)Cc1ccccc1
InChI 1S/C8H8O2/c9-8(10)6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2,(H,9,10)
Číslo RTECS AJ2430000
Vlastnosti
Molární hmotnost 136,15 g/mol
Teplota tání 76,5 °C (349,6 K)[1]
Teplota varu 265,5 °C (538,6 K)[1]
Hustota 1,091 g/cm3 (77 °C)[1]
Rozpustnost ve vodě 1,66 g/100 ml (20 °C)
1,73 g/100 ml (25 °C)[1]
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech 		rozpustná v acetonu, chloroformu, ethanolu, trichlorethenu a pentachlorethanu[1]
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech 		rozpustná v tetrachlormethanu a sirouhlíku[1]
Tlak páry 0,5 Pa[1]
Bezpečnost
GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
H-věty H318 H319[1]
P-věty P264+265 P280 P305+351+338 P305+354+338 P317 P337+317[1]
Teplota vzplanutí 132 °C (405 K)[1]
Teplota vznícení 543 °C (816 K)[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kyselina fenyloctová (konjugovaná zásada se nazývá fenylacetát) je karboxylová kyselina obsahující fenylovou funkční skupinu. Jedná se o bílou pevnou látku se silným pachem, podobným medu. Tato látka vzniká jako katabolit fenylalaninu. Dá se přeměnit na fenylaceton, který je prekurzorem amfetaminů; z tohoto důvodu je jeho prodej v řadě zemí, jako jsou Spojené státy americké a Čína,[2] regulován.

Výskyt

Kyselina fenyloctová je aktivním auxinem, tedy rostlinným hormonem, sloužícím jako regulátor růstu, vyskytujícím se převážně v ovoci;[3] její vliv je ale mnohem slabší, než u základního auxinu, kyseliny indol-3-octové. Tuto látku vylučuje také většina druhů mravenců, u nichž má antimikrobiální funkci. Rovněž se jedná o produkt oxidace fenylethylaminu, kde nejprve působením monoaminoxidázy vzniká fenylacetaldehyd, který poté aldehyddehydrogenáza přemění na kyselinu fenyloctovou; tyto enzymy se také nacházejí v řadě organismů.

Příprava a výroba

Kyselinu fenyloctovou lze získat hydrolýzou fenylacetonitrilu:[4][5]

Kyselina fenyloctová

Použití

Kyselina fenyloctová je složkou některých parfémů, kde se využívá její pach podobný medu, cítitelný i při nízkých koncentracích. Rovněž se používá na výrobu penicilinu G a diklofenaku. Dalším využitím je léčba hyperamonémie II. typu, kdy snižuje množství amoniaku v krvi pacientů tvorbou fenylacetylkoenzymu A, který následně reaguje s glutaminem, bohatým na dusík, za vzniku fenylacetylglutaminu, jenž se vyloučí z těla. Kyselina fenyloctová je také surovinou pro výrobu fenylacetonu, z něhož se dále získává metamfetamin.

Fenyloctan sodný, sodná sůl kyseliny fenyloctové, se používá na léčbu poruch močovinového cyklu; pro tento účel se kombinuje s benzoanem sodným.[6]

Z kyseliny fenyloctové se vyrábí některá léčiva, například camylofin, bendazol, triafungin, fenacemid, lorkainid, fenindion a cyklopentolát.[zdroj?]

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Phenylacetic acid na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b c d e f g h i j k l m https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/999
  2. ↑ List of Regulated Drug Precursor Chemicals in China [online]. [cit. 2015-04-27]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2015-08-17. 
  3. ↑ F. Wightman; D. L. Lighty. Identification of phenylacetic acid as a natural auxin in the shoots of higher plants. Physiologia Plantarum. 1982, s. 17–24. DOI 10.1111/j.1399-3054.1982.tb00278.x. 
  4. ↑ ADAMS R.; THAL, A. F. Phenylacetic acid. Org. Synth.. 1922, s. 59. Dostupné online. (anglicky) ; Coll. Vol.. S. 436. (anglicky) 
  5. ↑ WENNER, W. Phenylacetamide. Org. Synth.. 1952, s. 92. Dostupné online. (anglicky) ; Coll. Vol.. S. 760. (anglicky) 
  6. ↑ Sodium Phenylacetate and Sodium Benzoate Monograph for Professionals [online]. [cit. 2019-11-16]. Dostupné online. 

Související články

Externí odkazy

Zdroj