Kyselina elaidová

Kyselina elaidová
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický název kyselina (E)-oktadec-9-enová
Funkční vzorec CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
Sumární vzorec C18H34O2
Vzhled bílé krystaly[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS 112-79-8
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 204-006-6
PubChem 637517
ChEBI 27997
SMILES O=C(O)CCCCCCC/C=C/CCCCCCCC
InChI InChI=1S/C18H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h9-10H,2-8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b10-9+
Vlastnosti
Molární hmotnost 282,46nbsp;g/mol
Teplota tání 44 °C (317 K)[1]
Hustota 0,8734 g/cm3
Rozpustnost ve vodě 0,391 g/100 ml (25 °C)
0,431 g/100 ml (30 °C)[1]
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
H-věty H315 H319 H335[1]
P-věty P261 P264+265 P271 P280 P302+352 P304+340 P305+351+338 P319 P321 P332+317 P337+317 P362+364 P403+233 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kyselina elaidová je nenasycená mastná kyselina se vzorcem CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH, s trans-dvojnou vazbou mezi uhlíky 9 a 10 - jedná se tedy o trans-izomer kyseliny olejové.

Kyselina elaidová je nejvýznamnější transmastnou kyselinou vznikající při hydrogenaci rostlinných olejů.[2] Podle této kyseliny je pojmenována elaidizační reakce, přeměňující cis-dvojné vazby mastných kyselin na trans-.

Výskyt a účinky

Kyselina elaidová vzniká většinou při průmyslové hydrogenaci polynenasycených mastných kyselin.[3] V malých množstvích se vyskytuje také v kozím a kravském mléku, kde tvoří okolo 0,1 % mastných kyselin,[4] a v některých druzích masa.[5]

Kyselina elaidová zvyšuje aktivitu plazmatického cholesterylestertransferového proteinu, což vede ke snížení obsahu vysokohustotního lipoproteinu.[6]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Elaidic acid na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b c d e f https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/637517
  2. ↑ Anne-Laure Tardy; Béatrice Morio; Jean-Michel Chardigny; Corinne Malpuech-Brugère. Ruminant and industrial sources of trans-fat and cardiovascular and diabetic diseases. Nutrition Research Reviews. 2011, s. 111–117. doi:10.1017/S0954422411000011. PMID 21320382. 
  3. ↑ Gaëlle Wendeu-Foyet, Alice Bellicha, Véronique Chajès, Inge Huybrechts, Jean-Marie Bard, Charlotte Debras, Bernard Srour, Laury Sellem, Léopold K. Fezeu, Chantal Julia, Emmanuelle Kesse-Guyot, Cédric Agaësse, Nathalie Druesne-Pecollo, Pilar Galan, Serge Hercberg. Different Types of Industry-Produced and Ruminant Trans Fatty Acid Intake and Risk of Type 2 Diabetes: Findings From the NutriNet-Santé Prospective Cohort. Diabetes Care. 2023, s. 321–330. doi:10.2337/dc22-0900. PMID 36542554. 
  4. ↑ L. Alonso; J. Fontecha; L. Lozada; M. J. Fraga; M. Juárez. Fatty acid composition of caprine milk: major, branched-chain, and trans fatty acids. Journal of Dairy Science. 1999, s. 878–884. doi:10.3168/jds.S0022-0302(99)75306-3. PMID 10342226. 
  5. ↑ William Stillwell. An Introduction to Biological Membranes – Composition, Structure and Function. [s.l.]: Elsevier, 2016. doi:10.1016/B978-0-444-63772-7.00023-3. Kapitola Chapter 23. Membranes and Human Health. 
  6. ↑ M. Abbey; P. J. Nestel. Plasma cholesteryl ester transfer protein activity is increased when trans-elaidic acid is substituted for cis-oleic acid in the diet. Atherosclerosis. 1994, s. 99–107. doi:10.1016/0021-9150(94)90086-8. PMID 8018112. 

Zdroj