Kyselina azelaová

Kyselina azelaová
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický název kyselina nonandiová
Triviální název kyselina azelaová
Anglický název nonanedioic acid (systematický název)
azelaic acid
Německý název Azelainsäure
Funkční vzorec (CH2)7(COOH)2
Sumární vzorec C9H16O4
Vzhled bílý prášek
Identifikace
Registrační číslo CAS 123-99-9
PubChem 2266
ChEBI 48131
SMILES O=C(O)CCCCCCCC(=O)O
InChI 1S/C9H16O4/c10-8(11)6-4-2-1-3-5-7-9(12)13/h1-7H2,(H,10,11)(H,12,13)
1/C9H16O4/c10-8(11)6-4-2-1-3-5-7-9(12)13/h1-7H2,(H,10,11)(H,12,13)
Vlastnosti
Molární hmotnost 188,22 g/mol
Teplota tání 109–111 °C[1]
Teplota varu 286 °C (100 mmHg)[1]
Hustota ? g/cm³
Disociační konstanta pKa pKa1=4,550, pKa2=5,498[2]
Rozpustnost ve vodě 0,214 g/100 ml[2]
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[3]
Varování[3]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kyselina azelaová je nasycená (tedy odvozená od alkanu) dikarboxylová kyselina s devíti atomy uhlíku v molekule.

Vznik

Průmyslová výroba

Průmyslově se tato kyselina vyrábí ozonolýzou kyseliny olejové. Vedlejším produktem je kyselina pelargonová (nonanová).

Vznik v přírodě

V přírodě vytváří kyselinu azelaovou kvasinka Malassezia furfur. Také vzniká bakteriálním rozkladem kyseliny pelargonové.

Výskyt

Kyselina azelaová se vyskytuje v pšenici, žitu a ječmenu.

Biologická funkce

V rostlinách kyselina azelaová slouží jako látka způsobující hromadění kyseliny salicylové, což je důležitá složka rostlinných obranných reakcí.[4]

Použití

Polymery a podobné materiály

Estery této dikarboxylové kyseliny se používají jako mazadla a plastifikátory. S hexamethylendiaminem vytváří kyselina azelaová plast nylon-6,9.[5]

Použití v medicíně

Kyselina azelaová se používá v medicíně k léčbě mírného až středního akné. Účinkuje tak, že zabíjí bakterie v pórech kůže.[6][7] Také snižuje vytváření keratinu, který je přírodní látkou podporující růst těchto bakterií.[8]
Rovněž se používá jako gel k léčbě růžovky díky schopnosti tlumit zánět.
K možným použitím kyseliny azelaové také patří léčba kožních pigmentací, jako jsou například melasma a pozánětová hyperpigmentace, zejména u pacientů s tmavšími kožními typy. Je doporučená jako náhrada hydrochinonu.[9]
Jako inhibitor enzymu tyrosinázy snižuje produkci melaninu.[10]

Obchodní názvy

Kyselina azelaová se prodává například pod těmito obchodními názvy:
Azelex, Finacea, Finevin, Skinoren a Azaclear (obsahuje také niacinamid).

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Azelaic acid na anglické Wikipedii.


  1. ↑ a b Sigma-Aldrich catalog. www.sigmaaldrich.com [online]. [cit. 2022-03-30]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2022-03-30. 
  2. ↑ a b Bretti, C.; Crea, F.; Foti, C.; Sammartano, S. Solubility and Activity Coefficients of Acidic and Basic Nonelectrolytes in Aqueous Salt Solutions. 2. Solubility and Activity Coefficients of Suberic, Azelaic, and Sebacic Acids in NaCl(aq), (CH3)4NCl(aq), and (C2H5)4NI(aq) at Different Ionic Strengths and at t = 25 C. J. Chem. Eng. Data. 2006, s. 1660–1667. DOI 10.1021/je060132t. (anglicky) 
  3. ↑ a b Azelaic acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
  4. ↑ JUNG, H. W.; TSCHAPLINSKI, T. J.; WANG, L.; GLAZEBROOK, J.; GREENBERG, J. T. Priming in Systemic Plant Immunity. Science. 2009, s. 89. DOI 10.1126/science.1170025. PMID 19342588. (anglicky) 
  5. ↑ Boy Cornils, Peter Lappe "Dicarboxylic Acids, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a08_523
  6. ↑ Azelaic Acid for Acne, WebMD
  7. ↑ Azelaic acid topical, Drugs.com
  8. ↑ Liu R. H., Smith M. K., Basta S. A., Farmer E. R. (. Azelaic acid in the treatment of papulopustular rosacea - A systematic review of randomized controlled trials. Archive of Dermatology. 2006, s. 1047–1052. DOI 10.1001/archderm.142.8.1047. PMID 16924055. (anglicky) 
  9. ↑ Draelos Z. Skin lightening preparations and the hydroquinone controversy.. Dermatol Ther. Sept-Oct 2007, s. 308–313. PMID 18045355. (anglicky) 
  10. ↑ GRIMES, Pearl E. Aesthetics and Cosmetic Surgery for Darker Skin Types. [s.l.]: Lippincott Williams & Wilkins, 2007-07-01. Dostupné online. ISBN 978-0-7817-8403-0. S. 74–. (anglicky) 

Externí odkazy

Zdroj