Kumarin

Kumarin
Vzorec kumarinu
Vzorec kumarinu
Obecné
Systematický název 2H-1-benzopyran-2-on
Ostatní názvy 2H-chromen-2-on
Sumární vzorec C₉H₆O₂
Identifikace
Registrační číslo CAS 91-64-5
Vlastnosti
Molární hmotnost 146,037 Da
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08
[1]
Varování[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kumarin je chemická sloučenina (benzopyron), toxin obsažený v mnoha rostlinách, zejména ve vysoké koncentraci v semenech silovoně obecného (Dipteryx odorata), tomce vonné (Anthoxanthum odoratum), svízeli vonném (Galium odoratum), divizně (Verbascum) a tomkovici vonné (Hierochloë odorata). Má sladkou vůni, snadno rozpoznatelnou jako vůně čerstvě pokosené trávy, používá se v parfémech od roku 1882. Má také klinickou hodnotu jako prekurzor pro různé antikoagulanty, zejména warfarin, a používá se jako aktivní médium v některých typech barvivových laserů.

Název pochází z francouzského názvu coumarou pro silovoň obecný.

Syntéza

Biosyntéza kumarinu v rostlinách probíhá přes hydroxylaci kyseliny skořicové v poloze ortho a následnou laktonizaci. V laboratoři lze kumarin připravit Perkinovou reakcí mezi salicylaldehydem a anhydridem kyseliny octové.

Jinou metodou syntézy kumarinu a jeho derivátů je Pechmannova kondenzace.

Biologická funkce

Kumarin má vlastnosti potlačující chuť, což naznačuje, že jeho široký výskyt u rostlin, zejména trav, má za účel omezit nápor pasoucích se zvířat.

Deriváty

Mezi přirozeně se vyskytující deriváty kumarinu patří umbeliferon (7-hydroxykumarin), eskuletin (6,7-dihydroxykumarin), herniarin (7-methoxykumarin), psoralen a imperatorin. Kumarin a jeho deriváty se společně považují za fenylpropanoidy.

Lékařské použití

Kumarin se používá při léčbě lymfedému.[2] Podává se i perorálně pro omezení hemokoagulace, působí jako anti-vitamin K, umožňuje syntézu faktorů PIVKA, které nemají receptory pro vápenaté ionty. Proto podporuje v játrech tvorbu neplnohodnotných krevních faktorů II, faktorů VII, faktorů IX, faktorů X.

Seznam rostlin obsahujících kumarin

Následující seznam obsahuje rostliny, jejichž části obsahují kumarin nebo kumarinové glykosidy (seznam nemusí být kompletní):

Příbuzné sloučeniny a deriváty

Sloučeniny odvozené od kumarinu se také nazývají „kumariny“. Mezi látky z této skupiny patří:

Některé z výše uvedených látek se používají jako antikoagulanty a/nebo jako rodenticidy.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Coumarin na anglické Wikipedii.

  1. a b Coumarin. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. FARINOLA, Nicholas; PILLER, Neil. Pharmacogenomics: Its Role in Re-establishing Coumarin as Treatment for Lymphedema. Lymphatic Research and Biology. June 1, 2005, roč. 3, čís. 2, s. 81–86. DOI 10.1089/lrb.2005.3.81. 
  3. a b c KORBELÁŘ, Jaroslav; ENDRIS, Zdeněk. Naše rostliny v lékařství. šesté. vyd. Praha: Avicenum, 1985. 501 s. S. 142. 
  4. a b c d e f KRATOCHVÍL, František. Coumarin [online]. epitesty.cz, 2014-05-03 [cit. 2017-09-21]. Dostupné online. 
  5. a b KHODLOVÁ, Zuzana; TRÁVNÍČEK, Pavel. Příběh obyčejné trávy s neobyčejnou evolucí – tomka vonná a její příbuzní. Živa [online]. 2012-05 [cit. 2017-09-21]. Dostupné online. 
  6. International Programme on Chemical Safety. Brodifacoum (pesticide data sheet) [online]. [cit. 2006-12-14]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2006-12-09. 
  7. Laposata M, Van Cott EM, Lev MH. Case 1-2007—A 40-Year-Old Woman with Epistaxis, Hematemesis, and Altered Mental Status. The New England Journal of Medicine. 2007, roč. 356, čís. 2, s. 174–82. Dostupné online. 
  8. International Programme on Chemical Safety. Bromadiolone (pesticide data sheet) [online]. [cit. 2006-12-14]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2006-12-21. 
  9. Compendium of Pesticide Common Names. Coumafuryl data sheet [online]. [cit. 2007-08-17]. Dostupné online. 
  10. International Programme on Chemical Safety. Difenacoum (health and safety guide) [online]. [cit. 2006-12-14]. Dostupné online. 

Externí odkazy

Zdroj