Hexahydrokanabinol

hexahydrokanabinol
Obecné
Systematický název (6aR,10aR)-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydro-6H-dibenzo[b,d]pyran-1-ol
Sumární vzorec C₂₁H₃₂O₂
Identifikace
Registrační číslo CAS 6692-85-9
Vlastnosti
Molární hmotnost 316,478 4 Da
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Hexahydrokanabinol (HHC) je hydrogenovaný derivát tetrahydrokanabinolu (THC). Jedná se o přirozeně se vyskytující fytokanabinoid, který byl vzácně identifikován jako stopová složka v konopí setém,[1][2] ale může být vyroben také synteticky hydrogenací konopných extraktů. HHC byl poprvé syntetizován v roce 1947 Rogerem Adamsem pomocí přírodního THC, který se vyskytuje v konopí setém.

HHC je psychoaktivní látka, jejíž účinky jsou údajně podobné jako u THC.

Teoretické možnosti budoucího použití v medicíně

HHC a jeho deriváty se v medicíně neužívají. Některé laboratorní pokusy ukazují možný účinek u nádorových buněk rakoviny plic[3] a slinivky břišní.[4]

Zákonnost

Francouzská Národní agentura pro bezpečnost léčiv a zdravotnických produktů (ANSM) oznámila zákaz výroby, prodeje a používání HHC a dvou jeho derivátů, HHC-acetátu (HHCO) a hexahydroxykanabiforolu (HHCP) na území Francie od 13. června 2023.[5][6]

Ve Spojeném království by HHC podle zákona o psychoaktivních látkách z roku 2016 bylo pravděpodobně považováno za nelegální.

V ČR je HHC zatím legální, ke sběratelským účelům dle zákona §5 č. 167/1998.[7]

Prodej HHC zakázalo několik evropských zemí (Dánsko, Belgie, Rakousko).[6] Ve Švédsku je zakázán od 11. července 2023, v Itálii od 28. července 2023.[8]

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Hexahydrocannabinol na anglické Wikipedii.

  1. ↑ HANUŠ, Lumír Ondřej; MEYER, Stefan Martin; MUÑOZ, Eduardo. Phytocannabinoids: a unified critical inventory. Natural Product Reports. 2016, roč. 33, čís. 12, s. 1357–1392. Dostupné online [cit. 2023-08-18]. ISSN 0265-0568. DOI 10.1039/C6NP00074F. (anglicky) 
  2. ↑ BASAS-JAUMANDREU, Josep; DE LAS HERAS, F. Xavier C. GC-MS Metabolite Profile and Identification of Unusual Homologous Cannabinoids in High Potency Cannabis sativa. Planta Medica. 2020-03, roč. 86, čís. 05, s. 338–347. Dostupné online [cit. 2023-08-18]. ISSN 0032-0943. DOI 10.1055/a-1110-1045. (anglicky) 
  3. ↑ COLLINS, Arianna; TESFATSION, Tesfay; RAMIREZ, Giovanni. Nonclinical In Vitro Safety Assessment Summary of Hemp Derived (R/S)-Hexahydrocannabinol ((R/S)-HHC). Cannabis Science and Technology. 2022-09-07, roč. 5, čís. September 2022, s. 23–27. Dostupné online [cit. 2023-08-18]. (anglicky) 
  4. ↑ TESFATSION, Tesfay; COLLINS, Arianna; RAMIREZ, Giovanni. Antineoplastic Properties of THCV, HHC and their anti-Proliferative effects on HPAF-II, MIA-paca2, Aspc-1, and PANC-1 PDAC Pancreatic Cell Lines. [s.l.]: [s.n.] Dostupné online. DOI 10.26434/chemrxiv-2022-v4zqc-v2. DOI: 10.26434/chemrxiv-2022-v4zqc-v2. 
  5. ↑ Cannabis : le HHC sera interdit en France à partir de mardi. Le Monde.fr. 2023-06-12. Dostupné online [cit. 2023-08-18]. (francouzsky) 
  6. ↑ a b L’ANSM classe l’hexahydrocannabinol (HHC) et deux de ses dérivés sur la liste des stupéfiants [online]. 2023-06-12 [cit. 2023-08-18]. Dostupné online. (francouzsky) 
  7. ↑ [1]
  8. ↑ Gazzetta Ufficiale. www.gazzettaufficiale.it [online]. [cit. 2023-08-18]. Dostupné online. 

Externí odkazy

Zdroj