Elbsova peroxodisíranová oxidace

Elbsova peroxodisíranová oxidace je organická reakce fenolů s peroxodisíranem draselným, kterou vznikají para-difenoly.[1]

Elbsova oxidace fenolu
Elbsova oxidace fenolu

Bylo vydáno několik článků zabývajících se touto reakcí.[2][3][4]

Mechanismus

Mechanismus Elbsovy peroxodisíranové oxidace byl navržen podle pozorované para substituce a zahrnuje tautomerní para-karboanion odvozený od výchozího fenolátového iontu:[5] Na začátku nastává nukleofilní substituce na peroxidovém kyslíku peroxodisíranového iontu, čímž se u meziproduktu vytvoří síranová skupina (3), která se nakonec hydrolyzuje za vzniku hydroxylu.

Reakce má nízké výtěžky, kvůli obnovování výchozích látek a úplné spotřebě peroxodisíranu. Předpokládá se, že přeměnu peroxodisíranu na síran v mnoha případech katalyzuje fenol.

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Elbs persulfate oxidation na anglické Wikipedii.

  1. ↑ K. Elbs. Ueber Nitrohydrochinon. Journal für praktische Chemie. 1893, s. 179–185. Dostupné online. DOI 10.1002/prac.18930480123. 
  2. ↑ S. M. Sethna. The Elbs Persulfate Oxidation. Chemical Reviews. 1951, s. 91–101. DOI 10.1021/cr60152a002. 
  3. ↑ J. B. Lee; B. C. Uff. Organic reactions involving electrophilic oxygen. Quarterly Reviews. 1967, s. 453. DOI 10.1039/qr9672100429. 
  4. ↑ E. J. Behrman. The Persulfate Oxidation of Phenols and Arylamines (The Elbs and the Boyland-Sims Oxidations). Organic Reactions. 1988, s. 421–511. DOI 10.1002/0471264180.or035.02. 
  5. ↑ E. J. Behrman. The Elbs and Boyland-Sims peroxydisulfate oxidations. Beilstein Journal of Organic Chemistry. 2006, s. 22. DOI 10.1186/1860-5397-2-22. PMID 17090305. 

Související články

Externí odkazy

Zdroj