Dodekahydroxycyklohexan

Dodekahydroxycyklohexan
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Vzorek oktahydrátu dodekahydroxycyklohexanu
Vzorek oktahydrátu dodekahydroxycyklohexanu
Obecné
Systematický název cyklohexandodekol
Sumární vzorec C6H12O12
Vzhled bezbarvé krystaly (dihydrát)
Identifikace
Registrační číslo CAS 54890-03-8
13941-78-1 (dihydrát)
PubChem 315987
SMILES OC1(O)C(O)(O)C(O)(O)C(O)(O)C(O)(O)C1(O)O
InChI InChI=1S/C6H12O12/c7-1(8)2(9,10)4(13,14)6(17,18)5(15,16)3(1,11)12/h7-18H
Vlastnosti
Molární hmotnost 276,15 g/mol
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Dodekahydroxycyklohexan je organická sloučenina se vzorcem C6(OH)12. Jedná se o šestinásobný geminální diol odvozený od cyklohexanu, lze jej také považovat za šestinásobný hydrát cyklohexanhexonu (C6O6).

Dihydrát

Dihydrát dodekahydroxycyklohexanu, C6(OH)12·2H2O, lze zkrystalizovat z methanolu jako bezbarvou pevnou látku, která se za teplot okolo 100 °C rozkládá.[1]

Model molekuly dihydrátu dodekahydroxycyklohexanu

Tato látka byla poprvé připravena v roce 1862[2]oxidací benzenhexolu (C6(OH)6) nebo tetrahydroxy-1,4-benzochinonu (C6(OH)4O2) a popsána v roce 1885,[3] dlouho se ale předpokládalo, že je produktem hydrát hexaketocyklohexanu (C6O6·8H2O), stále se však označuje jako oktahydrát cyklohexanehexonu, oktahydrát hexaketocyklohexanu nebo trichinoyloktahydrát. Jeho skutečná struktura byla navržena v 50. letech,[4] ale potvrzena (rentgenovou difrakcí) až roku 2005.[5]

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Dodecahydroxycyclohexane na anglické Wikipedii.

  1. ↑ Alexander J. Fatiadi; Horace S. Isbell; William F. Sager. Cyclic Polyhydroxy Ketones. I. Oxidation Products of Hexahydroxybenzene (Benzenehexol). Journal of Research of the National Bureau of Standards Section A. 1963, s. 153–162. Dostupné online. DOI 10.6028/jres.067A.015. PMID 31580622. 
  2. ↑ Jos. Ud. Lerch. Ueber Kohlenoxydkalium und die aus demselben darstellbaren Säuren. Journal für Praktische Chemie. 1862, s. 427–469. Dostupné online. DOI 10.1002/prac.18620870146. 
  3. ↑ R. Nietzki; T. Benckiser. Ueber Hexaoxybenzolderivate und ihre Beziehungen zur Krokonsäure und Rhodizonsäure. Chemische Berichte. 1885, s. 499–515. Dostupné online. DOI 10.1002/cber.188501801110. 
  4. ↑ Willis B. Person; Dale G. Williams. Infrared spectra and the structures of leuconic acid and triquinoyl. Journal of Physical Chemistry. 1957, s. 1017–1018. DOI 10.1021/j150553a047. 
  5. ↑ Thomas M. Klapötke; Kurt Polborn; Jan J. Weigand. Dodecahydroxycyclohexane dihydrate. Acta Crystallographica E. 2005. Dostupné online. 

Související články

  • Dekahydroxycyklopentan

Zdroj