Dihydropyran

Dihydropyran
strukturní vzorec 3,4-dihydro-2H-pyranu
strukturní vzorec 3,4-dihydro-2H-pyranu
strukturní vzorec 3,6-dihydro-2H-pyranu
strukturní vzorec 3,6-dihydro-2H-pyranu
Obecné
Systematický název 3,4-dihydro-2H-pyran
3,6-dihydro-2H-pyran
Ostatní názvy 2,3-dihydro-4H-pyran
Anglický název dihydropyran
Německý název Dihydropyran
Sumární vzorec C5H8O
Vzhled bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS 110-87-2
SMILES O1\C=C/CCC1
InChI 1/C5H8O/c1-2-4-6-5-3-1/h2,4H,1,3,5H2
Vlastnosti
Molární hmotnost 84,12 g/mol
Teplota tání −70 °C (203 K)
Teplota varu 86 °C (359 K)
Hustota 0,922 g/cm3
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Nebezpečí[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Dihydropyran je organická sloučenina s šestičlenným heterocyklem, který se skládá z pěti atomů uhlíku a jednoho kyslíku. Obsahuje jednu dvojnou vazbu a podle její polohy se rozlišují dva izomery, 3,4-dihydro-2H-pyran má dvojnou vazbu na pozici 5; 3,6-dihydro-2H-pyran na pozici 4.

Názvosloví

Označení „dihydro“pyran znamená, že je tato látka odvozena od pyranu přidáním dvou atomů vodíku na nenasycené atomy uhlíku, čímž dojde ke zjednodušení dvojné vazby. Čísla před předponou označují pozice přidaných vodíků.[2] Písmeno H spojené s číslem označuje umístění nasyceného uhlíku v původní molekule pyranu.[3] Přidáním dvou atomů vodíku na dihydropyran a zjednodušením i zbylé dvojné vazby vznikne tetrahydropyran (oxan).

3,4-dihydropyran

3,4-dihydropyran, také známý jako 2,3-dihydropyran, se používá na ochranu některých chemických látek.[4]

Příprava

Dihydropyran se připravuje dehydratací tetrahydrofurfurylalkoholu nad oxidem hlinitým při 300–400 °C.

Reakce

V organické syntéze se 2-tetrahydropyranylová skupina poutžívá jako chránicí skupina pro alkoholy. Reakcí alkoholu s dihydropyranem vzniká tetrahydropyranylether, který chrání alkohol před řadou reakcí. Alkohol může být posléze snadno obnoven kyselou hydrolýzou za vzniku 5-hydroxypentanalu.

THP jako chránicí skupina

Související články

Externí odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Dihydropyran na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b 3,4-Dihydro-2H-pyran. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ↑ A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993): R-3.1.2 Hydro prefixes
  3. ↑ A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993): R-1.3 Indicated Hydrogen
  4. ↑ Technical information from Penn Chemicals. www.pschem.com [online]. [cit. 2017-06-13]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2012-03-14. 

Zdroj