Dehydroalanin

Dehydroalanin
	Strukturní vzorec
	Model molekuly v zwitteriontové formě
Obecné
Systematický název	2-aminoprop-2-enová kyselina
Anglický název	Dehydroalanine
Sumární vzorec	C3H5NO2
Identifikace
Registrační číslo CAS	1948-56-7
PubChem	123991
ChEBI	17123
SMILES	C=C(C(=O)O)N; O=C(O)C(=C)N
InChI	1/C3H5NO2/c1-2(4)3(5)6/h1,4H2,(H,5,6)
Vlastnosti
Molární hmotnost	87,08 g/mol
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Dehydroalanin je aminokyselina odvozená od alaninu přeměnou methylové skupiny na methylenovou. Nachází se jako pozůstatek v mikrobiálních peptidech.

Struktura a reaktivita

Kvůli aminové skupině navázané na uhlík s dvojnou vazbou je dehydroalanin nestabilní a má sklon k tautomerizaci za vzniku kyseliny 2-iminopropanové.

Nenasycený postranní řetězec způsobuje, že dehydroalanin vytváří jen jeden izomer. Navzdory svému názvu nevzniká z alaninu, tvoří se při posttranskripčních modifikacích ze serinu a cysteinu. U těchto aminokyselin dochází k enzymatickému odštěpení vody respektive sulfanu.

Výskyt

Dehydroalanin (DHA) byl poprvé nalezen v antimikrobiálním cyklopeptidu nisinu.^[1]

Tato aminokyselina se rovněž nachází v bílkovinách obsažených v potravinách, např. v kaseinu, které byly zahřívány za přítomnosti zásady jako například hydroxidu sodného. Zásady mohou dehydratovat serin za vzniku DHA.

V potravinách DHA často reaguje s lysinem za vzniku reaktivního lysinoalaninu, neobvyklé aminokyseliny, která byla objevena v domácích a komerčních jídlech a surovinách, a přespokládá se o ní, že u krys způsobuje selhání ledvin. I když se předpokládalo, že se vyskytuje v bílkovinách pouze po reakci se zásadou (například při zpracování sóji), podařilo se ji najít i v potravinových bílkovinách, které takovouto reakcí neprošly. Lysinoalanin se může tvořit v mnoha bílkovinách při zahřátí v nezásaditém prostředí.

Mnoho peptidů obsahujících dehydroalanin je toxických nebo má antibiotické vlastnosti. DHA je mimo jiné složkou mikrocystinů.