Beta-propiolakton

β-propiolakton
Strukturní vzorec β-propiolaktonu
Strukturní vzorec β-propiolaktonu
Obecné
Systematický název oxetan-2-on
Triviální název propiolakton
Ostatní názvy 2-oxetanon, propan-3-lakton
Anglický název β-Propiolactone
Německý název β-Propiolacton
Sumární vzorec C3H4O2
Vzhled bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS 57-57-8
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 200-340-1
Indexové číslo 606-031-00-1
SMILES O=C1OCC1
InChI 1S/C3H4O2/c4-3-1-2-5-3/h1-2H2
Vlastnosti
Molární hmotnost 72,06 g/mol
Teplota tání −33,4 °C
Teplota rozkladu 162 °C
Hustota 1,146 g/cm³
Index lomu 1,413 1
Bezpečnost
GHS06 – toxické látky
GHS06
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08
[1]
Nebezpečí[1]
H-věty H350 H330 H319 H315
R-věty R45 R26 R36/38
S-věty S53 S45
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

β-propiolakton (systematický název oxetan-2-on) je organická sloučenina ze třídy laktonů, se čtyřčlenným kruhem. Jedná se o čirou, bezbarvou, vysoce toxickou kapalinu se slabou sladkou vůní. Je dobře mísitelný s vodou, ethanolem, acetonem, diethyletherem a chloroformem.[2][3] Slovo propiolakton se obvykle používá pro tuto sloučeninu, může ovšem označovat také α-propiolakton.

β-propiolakton je „důvodně podezřelý z karcinogenity pro člověka“ (IARC, 1999).[2] Dříve se široce používal při výrobě kyseliny akrylové a jejích esterů, byl však vytlačen bezpečnějšími a levnějšími alternativami. β-propiolakton má dezinfekční účinky a používá se pro sterilizaci krevní plazmy, vakcín, tkáňových štěpů, chirurgických nástrojů a enzymů.[2] Hlavním dnešním použitím β-propiolaktonu je jako surovina pro syntézu jiných chemických sloučenin.

S vodou β-propiolakton pomalu reaguje a hydrolyzuje za vzniku kyseliny 3-hydroxypropionové (hydrakrylové).

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Beta-Propiolactone na anglické Wikipedii.

  1. a b beta-Propiolactone. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. a b c "β-Propiolactone" Archivováno 5. 6. 2010 na Wayback Machine. - NIH substance profile. Accessed on 2009-07-10.
  3. Merck Index, 12th Edition, entry 8005.

Externí odkazy

Zdroj