7-Hydroxymitragynin

7-Hydroxymitragynin
Schéma chemické struktury
Kódy
Číslo CAS 174418-82-7
ChEMBL ID 61630
ChemSpider ID 23152144
PubChem 44301524
Chemie
Sumární vzorec C23H30N2O5
SMILES CC[C@@H]1CN2CC[C@@]3(O)C(=Nc4cccc(OC)c34)[C@@H]2C[C@@H]1\C(=C/OC)C(=O)OC
InChI InChI=1S/C23H30N2O5/c1-5-14-12-25-10-9-23(27)20-17(7-6-8-19(20)29-3)24-21(23)18(25)11-15(14)16(13-28-2)22(26)30-4/h6-8,13-15,18,27H,5,9-12H2,1-4H3/b16-13+/t14-,15+,18+,23+/m1/s1
Molární hmotnost 414,215 Da
Farmakologie
Cesty podání orálně, vdechnutím
Další informace
Dostupnost v ČR volně dostupné, bez omezení
Některá data mohou pocházet z datové položky.

7-Hydroxymitragynin (7-OH) je terpenoidní indolový alkaloid z rostliny Mitragyna speciosa, běžně známé jako kratom.[1] Poprvé byl popsán v roce 1994[2] a jedná se o látku metabolizovanou v lidském těle z mitragyninu přítomného v rostlině Mitragyna speciosa. Výzkum naznačuje, že se 7-OH pojí na opioidní receptory podobně, ale silněji než mitragynin.[3]

7-Hydroxymitragynin jako metabolit psychoaktivní rostliny kratom vykazuje výrazně vyšší vazebnou afinitu k μ-opioidním receptorům než morfium – odhaduje se, že je v tomto ohledu až 22krát účinnější. I přesto, že je mitragynin spojován s nižším rizikem zneužívání a poměrně dobrou bezpečností, 7-OH vykazuje účinky podobné opioidům. V závislosti na dávce může dokonce nahradit morfium, což vyvolává obavy z jeho potenciálu vést k fyzické závislosti a návykovosti.[4]

Farmakologie

7-Hydroxymitragynin, stejně jako mitragynin, se jeví jako smíšený agonista či antagonista opioidních receptorů. Nedávný výzkum naznačuje, že působí jako částečný agonista μ-opioidních receptorů a jako kompetitivní antagonista δ- a κ-opioidních receptorů.[5][6] 7-OH zřejmě neaktivuje tzv. β-arestinovou dráhu, což jej odlišuje od tradičních opiátů a opioidních látek.[6] Tuto vlastnost sdílí s mitragyninem.

Syntéza

V přírodních listech kratomu je 7-hydroxymitragynin přítomen v malém množství, obvykle v rozmezí 0,6 % až 0,7 %. Přímá extrakce 7-OH tedy ve vysokých koncentracích přímo z přírodních listů kratomu je tedy kvůli nízkému přirozenému výskytu prakticky nemožná. Z toho vyplývá, že všechny produkty 7-OH s vysokou koncentrací jsou vyráběny synteticky. Nejběžnější metody obvykle zahrnují modifikaci mitragyninu za účelem umělého zvýšení koncentrace 7-OH pomocí oxidačních reakcí.

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku 7-Hydroxymitragynine na anglické Wikipedii.

  1. ↑ MATSUMOTO, Kenjiro; HORIE, Syunji; ISHIKAWA, Hayato. Antinociceptive effect of 7-hydroxymitragynine in mice: Discovery of an orally active opioid analgesic from the Thai medicinal herb Mitragyna speciosa. Life Sciences. 2004-03-12, roč. 74, čís. 17, s. 2143–2155. PMID: 14969718. Dostupné online [cit. 2025-05-14]. ISSN 0024-3205. doi:10.1016/j.lfs.2003.09.054. PMID 14969718. 
  2. ↑ PONGLUX, D.; WONGSERIPIPATANA, S.; TAKAYAMA, H. A New Indole Alkaloid, 7 alpha-Hydroxy-7H-mitragynine, from Mitragyna speciosa in Thailand. Planta Medica. 1994-12, roč. 60, čís. 6, s. 580–581. PMID: 17236085. Dostupné online [cit. 2025-05-14]. ISSN 0032-0943. doi:10.1055/s-2006-959578. PMID 17236085. 
  3. ↑ KRUEGEL, Andrew C.; GRUNDMANN, Oliver. The medicinal chemistry and neuropharmacology of kratom: A preliminary discussion of a promising medicinal plant and analysis of its potential for abuse. Neuropharmacology. 2018-05-15, roč. 134, čís. Pt A, s. 108–120. PMID: 28830758. Dostupné online [cit. 2025-05-14]. ISSN 1873-7064. doi:10.1016/j.neuropharm.2017.08.026. PMID 28830758. 
  4. ↑ SMITH, Kirsten E.; BOYER, Edward W.; GRUNDMANN, Oliver. The rise of novel, semi-synthetic 7-hydroxymitragynine products. Addiction. 2025, roč. 120, čís. 2, s. 387–388. Dostupné online [cit. 2025-05-14]. ISSN 1360-0443. doi:10.1111/add.16728. (anglicky) 
  5. ↑ EASTLACK, Steven C.; CORNETT, Elyse M.; KAYE, Alan D. Kratom-Pharmacology, Clinical Implications, and Outlook: A Comprehensive Review. Pain and Therapy. 2020-06, roč. 9, čís. 1, s. 55–69. PMID: 31994019 PMCID: PMC7203303. Dostupné online [cit. 2025-05-14]. ISSN 2193-8237. doi:10.1007/s40122-020-00151-x. PMID 31994019. 
  6. ↑ a b CHANG-CHIEN, George C.; ODONKOR, Charles A.; AMORAPANTH, Prin. Is Kratom the New 'Legal High' on the Block?: The Case of an Emerging Opioid Receptor Agonist with Substance Abuse Potential. Pain Physician. 2017, roč. 20, čís. 1, s. E195–E198. PMID: 28072812. Dostupné online [cit. 2025-05-14]. ISSN 2150-1149. PMID 28072812. 

Externí odkazy

Zdroj