Umifenovir

Umifenovir
Schéma chemické struktury
Název (INN) umifenovir
Název podle IUPAC ethyl-6-brom-4-[(dimethylamino)methyl]-2-[(fenylsulfanyl)methyl]-5-hydroxy-1-methyl-1H-indol-3-karboxylát
Další názvy Arbidol, Arpetolid, Arpefly, Imustat
Kódy
Číslo CAS 131707-25-0
Klasifikace ATC J05AX13
ChEMBL ID CHEMBL1214598
ChemSpider ID 116151
PubChem 131411
Chemie
Sumární vzorec C22H25BrN2O3S
SMILES CCOC(=O)C1=C(N(C2=CC(=C(C(=C21)CN(C)C)O)Br)C)CSC3=CC=CC=C3
InChI InChI=1S/C22H25BrN2O3S/c1-5-28-22(27)20-18(13-29-14-9-7-6-8-10-14)25(4)17-11-16(23)21(26)15(19(17)20)12-24(2)3/h6-11,26H,5,12-13H2,1-4H3
Molární hmotnost 477,41 g/mol
Farmakologie
Cesty podání p.o.
Biodostupnost 40 %
Metabolismus játra
Vylučování 40 % nezměněn; stolicí (38,9 %) a močí (0,12 %)
Biologický poločas 17–21 hodin
Další informace
Registrace v ČR ne
Dostupnost v ČR ne
Některá data mohou pocházet z datové položky.


Umifenovir je léčivá látka dostupná v Rusku a Číně[1] jako antivirotikum pod názvem Arbidol (rusky Арбидол, čínsky 阿比朵尔) jako hydrochlorid-monohydrát.[2]

Chemicky jde o vysoce substituovaný derivát indolu. Byl objeven už v roce 1974 v Sovětském svazu. V Rusku byl také testován a uveden na trh. Původně tam byl klasifikován jako imunistimulační látka. V západních zemích doposud nebyl jako léčivo schválen.[3]

Mechanismus antivirového účinku umifenoviru spočívá v inhibici virové membránové fúze.[4] Podle klinických studií uskutečněných v Rusku je účinnost umifenoviru při léčbě chřipky srovnatelná s oseltamivirem (Tamiflu).[5] Věrohodnost těchto studií však zpochybňuje nejen Světová zdravotnická organizace,[1] ale je to i domácí téma.[6]

Byly prokázány i účinky proti virům dalších onemicnění jako jsou hepatitida C, Ebola, HHV-8[7] nebo Zika.[8]

V současné době se umifenovir zkoumá i jako nadějná látka pro léčbu klíšťové encefalitidy.[9][10]

Nebyly zjištěny závažné vedlejší účinky, kromě alergických reakcí[10] u citlivých jedinců a sensitizace u dětí.

Odkazy

Reference

  1. ↑ a b WHO Guidelines for Pharmacological Management of Pandemic Influenza A(H1N1) 2009 and other Influenza Viruses, Revised February 2010, Part II Review of evidence, 1.6 Use of arbidol
  2. ↑ https://arbidol.ru/instruktsiya/arbidol-tabletki-50mg/
  3. ↑ Exotic remedies: 7 medicines you won’t find outside the former Soviet Union. RBTH [online]. 2017-04-20 [cit. 2018-06-29]. Dostupné online. 
  4. ↑ BORISKIN, Y.; LENEVA, I.; PECHEUR, E.-I.; POLYAK, S. Arbidol: A Broad-Spectrum Antiviral Compound that Blocks Viral Fusion. S. 997–1005. Current Medicinal Chemistry [online]. 2008-04-01. Roč. 15, čís. 10, s. 997–1005. DOI 10.2174/092986708784049658. 
  5. ↑ LENEVA, I.A.; BURTSEVA, E.I.; YATSYSHINA, S.B.; FEDYAKINA, I.T.; KIRILLOVA, E.S.; SELKOVA, E.P.; OSIPOVA, E. Virus susceptibility and clinical effectiveness of anti-influenza drugs during the 2010–2011 influenza season in Russia. S. 77–84. International Journal of Infectious Diseases [online]. 2016-02. Roč. 43, s. 77–84. DOI 10.1016/j.ijid.2016.01.001. 
  6. ↑ «Тамифлю» и «Арбидол» — счет 111:9. gazeta.ru [online]. 2012-03-05 [cit. 2018-06-29]. Dostupné online. 
  7. ↑ PÉCHEUR, Eve-Isabelle; BORISEVICH, Viktoriya; HALFMANN, Peter; MORREY, John D.; SMEE, Donald F.; PRICHARD, Mark; MIRE, Chad E. The Synthetic Antiviral Drug Arbidol Inhibits Globally Prevalent Pathogenic Viruses. S. 3086–3092. Journal of Virology [online]. 2016-03-15. Roč. 90, čís. 6, s. 3086–3092. DOI 10.1128/JVI.02077-15. 
  8. ↑ The Antiviral Drug Arbidol Inhibits Zika Virus
  9. ↑ Nadějný český objev: Látka, která se v Rusku a Číně používá na chřipku, likviduje i klíšťovou encefalitidu. ČT24 [online]. Česká televize, 2018-04-21 [cit. 2018-06-29]. Dostupné online. 
  10. ↑ a b Lék na klíšťovou encefalitidu? V Rusku už léčí chřipku, může to být penicilin na viry, říká Růžek. Aktuálně.cz [online]. Economia, 2018-06-28 [cit. 2018-06-28]. (video). Dostupné online. 

Externí odkazy

Zdroj