Trifluormethansulfonát stříbrný

Trifluormethansulfonát stříbrný
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název Trifluormethansulfonát stříbrný
Ostatní názvy Triflát stříbrný
Anglický název Silver trifluoromethanesulfonate
Sumární vzorec CF3SO3Ag
Vzhled bílá nebo bezbarvá pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS 2923-28-6
PubChem 76223
SMILES C(F)(F)(F)S(=O)(=O)[O-].[Ag+]
Vlastnosti
Molární hmotnost 256,937 g/mol
Teplota tání 286 °C (559 K)
Rozpustnost ve vodě rozpustný
Bezpečnost
GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Nebezpečí[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Trifluormethansulfonát stříbrný (též triflát stříbrný, zkráceně AgOTf) je sůl stříbrného kationtu a triflátového aniontu. Je rozpustný ve vodě a některých organických rozpouštědlech; používá se jako reaktant při výrobě organických a anorganických triflátů.

Příprava

Původní způsob přípravy začíná u barnaté soli kyseliny trifluormethansulfonové, z níž se odpovídající kyselina získá pomocí zředěné kyseliny sírové a následně se neutralizuje uhličitanem stříbrným.[2][3]

Triflát stříbrný vzniká s výtěžností 95 % a může být přečištěn rekrystalizací ze směsi benzenu nebo diethyletheru s tetrachlormethanem.

Lze jej také získat reakcí zředěné kyseliny trifluormethansulfonové (TfOH) a oxidu stříbrného (Ag2O), zde dosahuje výtěžnost 98 %.[4]

Reakce

AgOTf se používá k přípravě alkykltriflátů z alkylhalogenidů[5]:

CF3SO2OAg + RX → CF3SO2OR + AgX (X je obvykle jod)

V koordinační chemii se tato sůl používá k nahrazení halogenidových ligandů méně stabilním triflátovým ligandem. Na méně stabilní sloučeninu lze takto přeměnit například brompentakarbonylrhenium[6]:

CF3SO2OAg + BrRe(CO)5 → CF3SO2ORe(CO)5 + AgBr

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Silver trifluoromethanesulfonate na anglické Wikipedii.


  1. ↑ a b Silver trifluoromethanesulfonate. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ↑ R.N. HASZELDINE, J.M. KIDD. Perfluoroalkyl derivatives of sulphur. Part I. Trifluoromethanesulphonic acid. J. Chem. Soc.. 1954, s. pp. 4228–4232. DOI 10.1039/JR9540004228. (German) 
  3. ↑ T. GRAMSTADT, R.N. HASZELDINE. 33. Perfluoroalkyl derivatives of sulphur. Part IV. Perfluoroalkanesulphonic acids. J. Chem. Soc.. 1956, s. pp. 173–180. DOI 10.1039/JR9560000173. (German) 
  4. ↑ G.M. WHITESIDES, F.D. GUTOWSKI. Reaction of α, ω-di-Grignard reagents with silver(I) salts form carbocyclic rings. J. Org. Chem.. 1976, s. pp. 2882–2885. DOI 10.1021/ja00879a019. (German) 
  5. ↑ STANG, Peter J.; HANACK, Michael; SUBRAMANIAN, L. R. Perfluoroalkanesulfonic Esters: Methods of Preparation and Applications in Organic Chemistry. Synthesis. 1982, s. 85–126. ISSN 0039-7881. DOI 10.1055/s-1982-29711. 
  6. ↑ Steven P. Schmidt, Jay Nitschke, William C. Trogler. Manganese(I) and Rhenium(I) Pentacarbonyl(Trifluoromethanesulfonato) Complexes. Inorganic Syntheses. 1989, s. 113–117. DOI 10.1002/9780470132579.ch20. 

Externí odkazy

Zdroj