Tricyklodekan

Tricyklodekan
Strukturní vzorec endo-tricyklodekanu
Strukturní vzorec endo-tricyklodekanu
Strukturní vzorec exo-tricyklodekanu
Strukturní vzorec exo-tricyklodekanu
Obecné
Systematický název tricyklo[5.2.1.02,6]dekan
Ostatní názvy tetrahydrodicyklopentadien
Sumární vzorec C10H16
Identifikace
Registrační číslo CAS 6004-38-2
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 227-851-2
PubChem 17795
SMILES C1CC2C3CCC(C3)C2C1
InChI 1S/C10H16/c1-2-9-7-4-5-8(6-7)10(9)3-1/h7-10H,1-6H2
Vlastnosti
Molární hmotnost 136,23 g/mol
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08
GHS09 – látky nebezpečné pro životní prostředí
GHS09
[1]
H-věty H226 H304 H315 H317 H319 H400 H410[1]
P-věty P210 P233 P240 P241 P242 P243 P261 P264+265 P270 P272 P273 P280 P301+316 P302+352 P303+361+353 P305+351+338 P321 P331 P332+317 P333+317 P337+317 P362+364 P370+378 P391 P403+235 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Tricyklodekan (zkráceně TCD) je tricyklický uhlovodík se vzorcem C10H16. Vytváří dva stereoizomery, endo a exo.[2]

Exo forma má využití jako složka paliv pro tryskové motory,[3] kde je vhodná díky své vysoké hustotě energie. Exo-izomer se také vyznačuje nízkou teplotou tání.[4][5]

Z důvodu těchto vlastností byly vlastnosti tricyklodekanu podrobně zkoumány.[6][7][8][9][10]

Reaakce

Reakce tricyklodekanu byly zkoumány za využití několika různých způsobů přípravy výchozí látky.[11][12][13][14]

Jednotlivé izomery se za přítomnosti chloridu hlinitého, absorbovaného na oxidu křemičitém nebo zeolitech, mohou přeměňovat jeden v druhý,[15][16][17][18] přičemž je hlavním produktem exo-izomer.[19][20]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Tricyclodecane na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b c https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/17795
  2. ↑ Exo-tricyclo[5.2.1.0(2.6)]decane [online]. [cit. 2023-10-03]. Dostupné online. 
  3. ↑ Jason M. Hudzik; Rubik Asatryan; Joseph W. Bozzelli. Thermochemical Properties of exo -Tricyclo[5.2.1.0 2,6 ]decane (JP-10 Jet Fuel) and Derived Tricyclodecyl Radicals. The Journal of Physical Chemistry A. 2010-09-09, s. 9545–9553. Dostupné online. ISSN 1089-5639. DOI 10.1021/jp1049556. PMID 20712369. Bibcode 2010JPCA..114.9545H. 
  4. ↑ Olivier Herbinet; Baptiste Sirjean; Roda Bounaceur; René Fournet; Frédérique Battin-Leclerc; Gérard Scacchi; Paul-Marie Marquaire. Primary Mechanism of the Thermal Decomposition of Tricyclodecane. The Journal of Physical Chemistry A. 2006-10-01, s. 11298–11314. Dostupné online. ISSN 1089-5639. DOI 10.1021/jp0623802. PMID 17004739. Bibcode 2006JPCA..11011298H. 
  5. ↑ Junjun Wu; Lu Gem Gao; Hongbo Ning; Wei Ren; Donald G. Truhlar. Direct dynamics of a large complex hydrocarbon reaction system: The reaction of OH with exo-tricyclodecane (the main component of Jet Propellant-10). Combustion and Flame. 2020, s. 82–91. Dostupné online. ISSN 0010-2180. DOI 10.1016/j.combustflame.2020.02.019. 
  6. ↑ Exo-tricyclo[5.2.1.0(2.6)]decane [online]. [cit. 2023-10-03]. Dostupné online. 
  7. ↑ R. Seiser; U. Niemann; K. Seshadri. Experimental study of combustion of n-decane and JP-10 in non-premixed flows. Proceedings of the Combustion Institute. 2011, s. 1045–1052. Dostupné online. ISSN 1540-7489. DOI 10.1016/j.proci.2010.06.078. 
  8. ↑ Yujie Tao, Rui Xu, Kun Wang, Jiankun Shao, Sarah E. Johnson, Ashkan Movaghar, Xu Han, Ji-Woong Park, Tianfeng Lu, Kenneth Brezinsky, Fokion N. Egolfopoulos, David F. Davidson, Ronald K. Hanson, Craig T. Bowman, Hai Wang. A Physics based approach to modeling real fuel combustion chemistry III Reaction kinetic model of JP10. Combustion and Flame. 2018, s. 466–476. Dostupné online. ISSN 0010-2180. DOI 10.1016/j.combustflame.2018.08.022. 
  9. ↑ Heng Li; Guozhu Liu; Rongpei Jiang; Li Wang; Xiangwen Zhang. Experimental and kinetic modeling study of exo-TCD pyrolysis under low pressure. Combustion and Flame. 2015, s. 2177–2190. Dostupné online. ISSN 0010-2180. DOI 10.1016/j.combustflame.2015.01.015. 
  10. ↑ K. H. H. Goh; P. Geipel; F. Hampp; R. P. Lindstedt. Regime transition from premixed to flameless oxidation in turbulent JP-10 flames. Proceedings of the Combustion Institute. 2013, s. 3311–3318. Dostupné online. ISSN 1540-7489. DOI 10.1016/j.proci.2012.06.173. 
  11. ↑ STTR Navy FY09A - Characterization of the High Temperature Decomposition Products of JP-10 [online]. [cit. 2023-10-03]. Dostupné online. 
  12. ↑ Junjun Wu; Lu Gem Gao; Hongbo Ning; Wei Ren; Donald G. Truhlar. Direct dynamics of a large complex hydrocarbon reaction system: The reaction of OH with exo-tricyclodecane (the main component of Jet Propellant-10). Combustion and Flame. 2020, s. 82–91. Dostupné online. ISSN 0010-2180. DOI 10.1016/j.combustflame.2020.02.019. 
  13. ↑ US2766301A Production of tricyclodecane. worldwide.espacenet.com [online]. [cit. 2024-01-12]. Dostupné online. 
  14. ↑ Sirjean Baptiste. Theoretical Study of the Thermal Decomposition of a Jet Fuel Surrogate [online]. Dostupné online. 
  15. ↑ Cong-ming Sun; Gang Li. Vapor-phase isomerization of endo-tetrahydrodicyclopentadiene to its exo isomer over zeolite catalysts. Applied Catalysis A: General. 2011, s. 196–200. Dostupné online. ISSN 0926-860X. DOI 10.1016/j.apcata.2011.06.008. 
  16. ↑ Pablo del Campo; Cristina Martínez; Avelino Corma. Activation and conversion of alkanes in the confined space of zeolite-type materials. Chemical Society Reviews. 2021-08-02, s. 8511–8595. Dostupné online. ISSN 1460-4744. DOI 10.1039/D0CS01459A. PMID 34128513. 
  17. ↑ Markéta Navrátilová; Karel Sporka. Synthesis of adamantane on commercially available zeolitic catalysts. Applied Catalysis A: General. 2000-09-18, s. 127–132. Dostupné online. ISSN 0926-860X. DOI 10.1016/S0926-860X(00)00477-4. 
  18. ↑ Eva María Gallego; M. Teresa Portilla; Cecilia Paris; Alejandro León-Escamilla; Mercedes Boronat; Manuel Moliner; Avelino Corma. "Ab initio" synthesis of zeolites for preestablished catalytic reactions. Science. 2017-03-10, s. 1051–1054. Dostupné online. ISSN 0036-8075. DOI 10.1126/science.aal0121. PMID 28280200. Bibcode 2017Sci...355.1051G. 
  19. ↑ Q. I. Lili; J. I. Min; Wang Xinkui; H. E. Min; C. A. I. Tianxi. AlCl3/MCM-41 as a Catalyst for Isomerization of Endo-tricyclodecane. Chinese Journal of Catalysis. 2010-04-25, s. 383. Dostupné online. ISSN 0253-9837. 
  20. ↑ J. K. A. Clarke; J. J. Rooney. Stereochemical Approaches to Mechanisms of Hydrocarbon Reactions on Metal Catalysts. Advances in Catalysis. Academic Press, 1976, s. 125-183. Dostupné online. ISBN 9780120078257. DOI 10.1016/s0360-0564(08)60314-4. 

Zdroj