Toluidin

Toluidin je souhrnné označení tří navzájem izomerních organických sloučenin, kterými jsou o-toluidin, m-toluidin a p-toluidin. Jedná se o aromatické aminy, které jsou methylovanými deriváty anilinu. Jednotlivé izomery se rozlišují podle polohy methylové skupiny (-CH3) vůči aminové (-NH2) skupině.

Toluidiny
Běžný název o-toluidin m-toluidin p-toluidin
Další název o-methylanilin m-methylanilin p-methylanilin
Systematický název 2-methylanilin 3-methylanilin 4-methylanilin
Chemický vzorec C7H9N
Molární hmotnost 107,17 g/mol
Teplota skelného přechodu 189 K[1] 187 K[2] Ke skelnému přechodu nedochází[1]
Teplota tání −23 °C −30 °C 43 °C
Teplota varu 199 až 200 °C 203 až 204 °C 200 °C
Hustota 1,00 g/cm3 0,98 g/cm3 1,05 g/cm3
Měrná magnetická susceptibilita 76,0 × 10−6 cm3/mol 74,6 × 10−6 cm3/mol 72,1 × 10−6 cm3/mol
Registrační číslo CAS [95-53-4] [108-44-1] [106-49-0]
SMILES Cc1ccccc1N Cc1cccc(N)c1 Cc1ccc(N)cc1

Chemické vlastnosti toluidinů jsou podobné jako u anilinu a mnoha dalších aromatických aminů. Aminová skupina je mírně zásaditá. V čisté vodě se téměř nerozpouštějí, ovšem ve vodných roztocích kyselin se díky tvorbě aminiových solí rozpouští snadno. O- a m-toluidin jsou olejovité kapaliny, zatímco p-toluidin je v důsledku souměrnějších molekul pevná látka. P-toluidin lze připravit redukcí 4-nitrotoluenu. Toluidiny reagují s formaldehydem za tvorby Trögerovy zásady.

Použití a výskyt

Nejčastěji používaným toluidinem je o-toluidin, který se používá na výrobu pesticidů metolachloru a acetochloru. Ostatní izomery jsou surovinami při výrobě barev a kyanoakrylátových lepidel.

U některých pacientů se tvoří o-toluidin jako metabolit prilokainu, přičemž může způsobit methemoglobinémii, k její léčbě se poté používá methylenová modř.

Odkazy

Externí odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Toluidine na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b PRATESI, G.; BARTOLINI, P.; SENATRA, D.; RICCI, M.; RIGHINI, R.; BAROCCHI, F.; TORRE, R. Experimental studies of the ortho-toluidine glass transition. Physical Review E. 2003. DOI 10.1103/PhysRevE.67.021505. (anglicky) 
  2. ↑ ALBA-SIMIONESCO, C.; FAN, J.; ANGELL, C. A. Thermodynamic aspects of the glass transition phenomenon. II. Molecular liquids with variable interactions. The Journal of Chemical Physics. 1999, s. 5262. DOI 10.1063/1.478800. (anglicky) 

Zdroj