Thiet

Thiet
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název thiet
Ostatní názvy 1-thiacyklobut-2-en
Sumární vzorec C3H4S
Identifikace
Registrační číslo CAS 503-31-1
PubChem 3415867
SMILES C1C=CS1
InChI InChI=1S/C3H4S/c1-2-4-3-1/h1-2H,3H2
Vlastnosti
Molární hmotnost 72,129 g/mol
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Thiet je heterocyklická sloučenina obsahující nenasycený čtyřčlenný kruh tvořený třemi uhlíky a jedním atomem síry.[1][2][3]

Thietová skupina se častěji než jako samostatná molekula vyskytuje v polycyklických sloučeninách. Thiety bývají nestálé.[4]

Struktura

Thiet je valenčním izomerem thioakroleinu (CH2=CHCH=S) a za teplot pod 400 °C se na něj může přeměňovat.[2]

Molekula thietu je rovinná, velikost úhlu C-S-C činí 76,8°.[5]

Deriváty

Benzothiety mají thietová jádra kondenzovaná s benzenovými. Připravují se pyrolýzou 2-merkaptobenzylalkoholů. Připravují se z nich další sirné heterocykly.[6]

Thiet-1,1-dioxidy patří mezi sulfony. Jsou stálejší než odpovídající thiety.[7] Substituované thiet-1,1-dioxidy lze získat [2+2] cykloadičními reakcemi sulfenů s ynaminy.

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Thiete na anglické Wikipedii.

  1. ↑ S. Leśniak; J. Lewkowski; W. Kudelska; A. Zając. Thietanes and Thietes: Monocyclic. Comprehensive Heterocyclic Chemistry III. 2008, s. 389–428. DOI 10.1016/B978-008044992-0.00207-8. 
  2. ↑ a b E. Block. Thietes and Derivatives. Science of Synthesis. 2007, s. 187–202. 
  3. ↑ E. Block; M. DeWang. Thietanes and Thietes: Monocyclic. Comprehensive Heterocyclic Chemistry II. 1996, s. 773–802. DOI 10.1016/B978-008096518-5.00024-1. 
  4. ↑ D. C. Dittmer; F. A. Davis. Evidence for a Thiete (Thiacyclobutene). Journal of the American Chemical Society. 1965, s. 2064–2065. DOI 10.1021/ja01087a048. 
  5. ↑ M. Rodler; A. Bauder. Microwave spectrum, dipole moment and molecular structure of 1,2-dithiete. Chemical Physics Letters. 1965, s. 575–578. DOI 10.1016/0009-2614(85)85145-9. Bibcode 1985CPL...114..575R. 
  6. ↑ Herbert Meier , Axel Mayer, Dieter Gröschl "Benzothietes—versatile Synthons For The Preparation Of Heterocycles" Sulfur Reports, 1994, volume 16, 23-56, DOI:10.1080/01961779408048965
  7. ↑ Thomas C. Sedergran and Donald C. Dittmer "Thiete 1,1-dioxide and Chlorothiete 1,1-dioxide" Organic Syntheses 1984, vol. 62, 210 DOI:10.15227/orgsyn.062.0210

Související články

  • Dithiet - obdobná sloučenina se dvěma atomy síry v kruhu

Zdroj