Tetraacetylethan

Tetraacetylethan
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název 3,4-diacetylhexan-2,5-dion
Sumární vzorec C10H14O4
Vzhled bílá pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS 5027-32-7
PubChem 78730
SMILES CC(=O)C(C(C(=O)C)C(=O)C)C(=O)C
InChI 1S/C10H14O4/c1-5(11)9(6(2)12)10(7(3)13)8(4)14/h9-10H,1-4H3
Vlastnosti
Molární hmotnost 198,22 g/mol
Teplota tání 192 až 193 °C (465 až 466 K)
Hustota 1,305 g/cm3
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Tetraacetylethan je organická sloučenina se vzorcem [CH(C(O)CH3)2]2. Používá se na přípravu heterocyklických a komplexních sloučenin. Získává se oxidací acetylacetonátu sodného:[1]

I2 + 2 NaCH(C(O)CH3)2 → [CH(C(O)CH3)2]2 + 2 NaI

Podobně jako acetylaceton se tetraacetylethan vyskytuje v enolové formě. Dva C3O2H kruhy jsou vzájemně pootočeny o úhel blízký 90°.[2]

Je známa řada komplexů konjugované zásady tetraacetylethanu, například diruthenitý derivát [Ru(acac)2]2[C(C(O)CH3)2]2, podobný acetylacetonátu ruthenitému.[3]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Tetraacetylethane na anglické Wikipedii.

  1. ↑ Robert G. Charles. Tetraacetylethane. Organic Syntheses. 1959, s. 61. DOI 10.15227/orgsyn.039.0061. 
  2. ↑ Paula M. B. Piccoli, Thomas F. Koetzle, Arthur J. Schultz, Elizabeth A. Zhurova, Jernej Stare, A. Alan Pinkerton, Juergen Eckert, Dusan Hadzi. Variable Temperature Neutron Diffraction and X-Ray Charge Density Studies of Tetraacetylethane. The Journal of Physical Chemistry A. 2008, s. 6667–6677. DOI 10.1021/jp800204r. 
  3. ↑ Tomohiro Koiwa, Yuki Masuda, Junpei Shono, Yuji Kawamoto, Yoshimasa Hoshino, Takeshi Hashimoto, Karuppannan Natarajan, Kunio Shimizu. Synthesis, Characterization, and Detailed Electrochemistry of Binuclear Ruthenium(III) Complexes Bridged by Bisacetylacetonate. Crystal and Molecular Structures of [{Ru(acac)2}2(tae)] (Acac = 2,4-Pentanedionate Ion, tae = 1,1,2,2-Tetraacetylethanate Dianion). Inorganic Chemistry. 2004, s. 6215–6223. DOI 10.1021/ic030216c. PMID 15446866. 

Zdroj