Squaramid

Squaramid
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název 3,4-diaminocyklobut-3-en-1,2-dion
Sumární vzorec C4H4N2O2
Vzhled bílá pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS 5231-89-0
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 848-257-5
PubChem 2781329
SMILES C1(=C(C(=O)C1=O)N)N
InChI InChI=1S/C4H4N2O2/c5-1-2(6)4(8)3(1)7/h5-6H2
Vlastnosti
Molární hmotnost 112,09 g/mol
Teplota tání 338 až 340 °C (611 až 613 K)
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
H-věty H315 H319 H335[1]
P-věty P261 P264+265 P280 P302+352 P304+340 P305+351+338 P319 P321 P332+317 P337+317 P362+364 P403+233 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Squaramid je organická sloučenina se vzorcem O2C4(NH2)2, derivát kyseliny kvadrátové, odvozený náhradou dvou OH skupin NH2. Jako squaramidy se označují také jeho deriváty, u kterých je alespoň jeden atom vodíku nahrazen organickým substituentem. Díky rovinné struktuře mohou být tyto sloučeniny využity jako donory vodíkových vazeb v supramolekulární chemii a organické katalýze.[2]

Squaramidy mají 10-50krát vyšší afinitu k halogenidům než thiomočoviny.[3]

Squaramid se připravuje amonolýzou diesterů kyseliny kvadrátové:[4][5]

O2C4(OEt)2 + 2 NH3 → O2C4(NH2)2 + 2 EtOH

Podobně se připravují také N-substituované squaramidy, pouze se místo amoniaku používají aminy.

Interakce chloridových iontů se squararmidem O2C4(NH(C6H4CF3)2; je vidět rovinnost molekuly squaramidu.[3]

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Squaramide na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b c https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/2781329
  2. ↑ P. Chauhan; S. Mahajan; U. Kaya; D. Hack; D. Enders. Bifunctional Amine-Squaramides: Powerful Hydrogen-Bonding Organocatalysts for Asymmetric Domino/Cascade Reactions. Advanced Synthesis & Catalysis. 2015, s. 253–281. DOI 10.1002/adsc.201401003. 
  3. ↑ a b Nathalie Busschaert; Isabelle L. Kirby; Sarah Young; Simon J. Coles; Peter N. Horton; Mark E. Light; Philip A. Gale. Angewandte Chemie International Edition. Squaramides as Potent Transmembrane Anion Transporters. 2012, s. 4426–4430. DOI 10.1002/anie.201200729. PMID 22461434. 
  4. ↑ R. Ian Storer. e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. [s.l.]: [s.n.], 2013. ISBN 978-0471936237. DOI 10.1002/047084289X.rn01531. Kapitola Squaramide. 
  5. ↑ R. Ian Storer; Caroline Aciro; Lyn H. Jones. Squaramides: Physical properties, synthesis and applications. Chemical Society Reviews. 2011, s. 2330–2346. DOI 10.1039/c0cs00200c. PMID 21399835. 

Zdroj