Pentrit

Pentrit
strukturní vzorec pentritu
strukturní vzorec pentritu
Obecné
Systematický název 2,2-bis[(nitrooxy)methyl]propan-1,3-diyl-dinitrát
Triviální název pentrit, pentaerythrittetranitrát, pentaerythritol tetranitrát
Funkční vzorec C(CH2ONO2)4
Sumární vzorec C5H8N4O12
Vzhled bezbarvá krystalická látka
Identifikace
Registrační číslo CAS 78-11-5
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 201-084-3
Indexové číslo 603-035-00-5
Vlastnosti
Molární hmotnost 316,14 g/mol
Teplota tání 141,3 °C
Hustota 1,773 g/cm³ (20 °C)
Bezpečnost
GHS01 – výbušné látky
GHS01
[1]
Nebezpečí[1]
H-věty H200
R-věty R3
S-věty (S2) S35
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Pentrit (pentaerythritol tetranitrát) je silná výbušnina, běžně označovaná zkratkou PENT, PETN, PENTA nebo TEN. Využívá se také ve farmakologii jako vasodilatans.

Základní fyzikální a chemické vlastnosti

Chemicky je pentrit čtyřnásobný nitroester alkoholu pentaerythritolu o sumárním složení C(CH2ONO2)4.

Pentrit je bílá krystalická látka o hustotě 1,77 g/cm3 s teplotou tání 141,4 °C. Při této teplotě se také samovolně explozivně rozkládá, což znemožňuje jeho odlévání do forem.

Ve vodě je pentrit prakticky nerozpustný a špatně se rozpouští v běžných nepolárních rozpouštědlech jako benzín nebo tetrachlormethan. Z obvyklých organických rozpouštědel je nejlépe rozpustný v acetonu, přibližně 20 g ve 100 ml acetonu při teplotě 20 °C.

Chemicky je značně stálý, nehydrolyzuje ani dlouhodobějším působením vody nebo alkalických vodných roztoků.

Pyrotechnické vlastnosti a využití

Jako explozivum je poměrně značně stabilní vůči mechanickým impulsům, avšak s velmi vysokou brizancí. To jej předurčuje pro výrobu detonátorů a roznětných náloží, dále pro výrobu tříštivých a trhavě tříštivých náloží menších kalibrů. Pro tyto účely se obvykle flegmatizuje 5-40 % vosku. Drtivá většina celosvětově používaných rozbušek obsahuje pentrit.

Jako výbušnina vykazuje tyto základní vlastnosti:

  • energie výbuchu: 5 810 kJ/kg (1390 kcal/kg)
  • detonační rychlost : 8 266 m/s při hustotě 1,764 g/cm3, 5483 m/s při 0,99 g/cm3
  • detonační tlak Pcj: 303 - 334 kbar při 1,764 g/cm3, 78 - 87 kbar při 0,99 g/cm3[2]
  • Gurneyho rychlost (ovlivňuje rychlost fragmentů z munice): 2,93 km/s
  • Gurneyho energie: 4,3 MJ/kg
  • objem spalných plynů: 790 l/kg
  • teplota exploze: 4 230 °C
  • kyslíková bilance: −6,31 atom -g/kg

Zneužití

V prosinci roku 2001 se neúspěšně pokusil pentrit použít terorista Richard Reid s údajnými vazbami na teroristickou síť Al-Káida. Výbušninu propašoval ve svých botách na palubu letu American Airlines číslo 63 z Paříže do Miami. U výpovědi rovněž prohlásil, že recept získal na internetu a suroviny od Čecha nebo Slováka v Amsterdamu.[3]

Pentrit měl být rovněž použit při neúspěšném pokusu o útok na let Airbus A330 Amsterdam-Detroit 25. prosince 2009 s téměř třemi sty pasažéry na palubě nigerijským studentem Umarem Farouka Abdula Mutallabem. To se mu ale nepodařilo kvůli selhání rozbušky.

Výroba

Základem výroby je přímá esterifikace alkoholu pentaerythritolu kyselinou dusičnou za přítomnosti kyseliny sírové podle rovnice:

Lze použít také samotnou vysoce koncentrovanou kyselinu dusičnou o koncentraci kolem 98 %. Reakce se provádí postupným dávkováním alkoholu do kyseliny dusičné za neustálého chlazení tak, aby teplota reakční směsi nepřesáhla 25 °C. Po ukončení reakce se směs vyleje do studené vody, kde se pentrit vysráží ve formě malých bílých krystalků, odfiltruje se a vysuší.

Alternativně se vyrábí pouhou nitrací pentaerythritolu samotnou kyselinou dusičnou, takto připravený pentrit je prostý vedlejších produktů (sulfoesterů) a je tak stabilnější. Takto se připravuje v průmyslu i laboratorně.

Použití v medicíně

Pentaerythritol tetranitrát se používá jako vasodilatans podobně jako glyceroltrinitrát, isosorbid dinitrát a jiné nitráty při léčbě ischemické choroby srdeční a anginy pectoris k dilataci koronárních i periferních tepen a tím k zlepšení prokrvení tkání. ATC kód je C01DA05. Název přípravků, registrovaných v ČR je Pentalong s připojením dávky k názvu (50 mg) a s doplňkovou informací o formě a velikosti balení[4]; v Německu například Nitramyl; v Rakousku nitropenta, pentrit; v Polsku (Galena) Galpent; v Maďarsku (Egis) Nitropenton a jiné[5]

Kontraindikace

  • přecitlivělost vůči nitrosloučeninám nebo některé z pomocných látek přípravku,
  • akutní oběhové selhání (šok, oběhový kolaps),
  • výrazná hypotenze (systolický krevní tlak ≤ 90 mmHg),
  • kardiogenní šok, jestliže není možné zajistit adekvátní levokomorový a diastolický tlak pomocí intraaortální kontrapulzace nebo pozitivně inotropních léčiv,
  • akutní infarkt myokardu.

Použití je také kontraindikováno, jestliže pacient současně užil sildenafil (VIAGRA), neboť sildenafil může značně zesílit hypotenzivní účinek přípravku (Pentalong).

Reference

  1. ↑ a b Pentaerythritol tetranitrate. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ↑ Archivovaná kopie. e-reports-ext.llnl.gov [online]. [cit. 2018-11-22]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2017-01-26. 
  3. ↑ 'Shoe bomb suspect 'did not act alone'. news.bbc.co.uk. BBC News, 2002-01-25. Dostupné online [cit. 2009-04-22]. (anglicky) 
  4. ↑ [atc_group]=C01DA05&data[with_adv]=0 Informace SÚKLu
  5. ↑ Synonyma. www.drugs.com [online]. [cit. 2014-01-31]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2014-02-01. 

Externí odkazy

Zdroj