Omega-hydroxykyseliny

Omega-hydroxykyseliny (též ω-hydroxykyseliny nebo ω-hydroxykarboxylové kyseliny) jsou skupina přirozeně se vyskytujících alifatických hydroxykyselin, jejichž hydroxylové skupiny se nacházejí na koncových pozicích n, kde n > 3. Kyselina 16-hydroxypalmitová a 18-hydroxystearová jsou hlavními složkami kutinu v kutikulách rostlin.[1][2]

Kutinový polymer se vytváří interesterifikacemi omega-hydroxykyselin a jejich derivátů substituovaných uvnitř řetězců, jako je kyselina 10,16-dihydroxypalmitová.[3][4] Kutin vyrábějí pouze buňky v pokožce rostlin.[5]

Omega-hydroxykyseliny byly nalezeny i u živočichů. Omega-hydroxylázy mikrozomu cytochromu P450 (CYP450), například CYP4A11, CYP4A22, CYP4F2 a CYP4F3 u lidí, Cyp4a10 a Cyp4a12 u myší, a Cyp4a1, Cyp4a2, Cyp4a3 a Cyp4a8 u krys přeměňují kyselinu arachidonovou a mnohé její metabolity na příslušné omega-hydroxylované sloučeniny.[6]

Tímto metabolismem kyseliny arachidonové vzniká kyselina 20-hydroxyikosatetraenová (20-HETE), látka, jež je součástí řady fyziologických a patologických dějů;[7] obdobně z několika bioaktivních derivátů kyseliny arachidonové, jako jsou leukotrien B4 a kyselina 5-hydroxyikosatetraenová, vznikají 20-hydroxylované produkty, které jsou 100- až 1000krát slabší než jejich prekurzory, a způsobují tak jejich deaktivaci.[8][9]

[10]

Příklady

Aby byla sloučenina řazena mezi omega-hydroxykyseliny, tak musí obsahovat alespoň tři atomy uhlíku. V tabulce jsou uvedena i nižší čísla odpovídající vzorci CnH2nO3.

Počet uhlíků systematický název triviální název teplota tání

°C

sumární vzorec SMILES číslo CAS PubChem ChemSpider UNII ChEBI výskyt poznámky
1 kyselina uhličitá CH2O3 OC(=O)O 463-79-6 767 747 142M471B3J 28976
2 kyselina 2-hydroxyoctová kyselina glykolová 75 C2H4O3 OCC(=O)O 79-14-1 757 737 0WT12SX38S 17497 rostliny
3 kyselina 3-hydroxypropanová kyselina β-mléčná 139-140 C3H6O3 OCCC(=O)O 503-66-2 68152 61460 většina organismů
4 kyselina 4-hydroxybutanová kyselina gama-hydroxymáselná ? C4H8O3 OCCCC(=O)O 591-81-1 10413 9984 30IW36W5B2 30830 neurotransmiter u člověka
5 kyselina 5-hydroxypentanová kyselina 5-hydroxyvalerová C5H10O3 OCCCCC(=O)O 13392-69-3 25945 24171 H5EVV4LP59 45564
6 kyselina 6-hydroxyhexanová kyselina 6-hydroxykapronová C6H12O3 OCCCCCC(=O)O 1191-25-9 14490 13835 3Y3OX37NM8 17869
7 kyselina 7-hydroxyheptanová kyselina 7-hydroxyenanthová C7H14O3 OCCCCCCC(=O)O 3710-42-7 138016 121660 79112
8 kyselina 8-hydroxyoktanová kyselina omega-hydroxykaprylová C8H16O3 OCCCCCCCC(=O)O 764-89-6 69820 63018 79162
9 kyselina 9-hydroxynonanová kyselina 9-hydroxypelargonová C9H18O3 OCCCCCCCCC(=O)O 3788-56-5 138052 121694 HV672SU12G 79121
10 kyselina 10-hydroxydekanová kyselina 10-hydroxykaprinová C10H20O3 OCCCCCCCCCC(=O)O 1679-53-4 74300 66903 NP03XO416B 17409
11 kyselina 11-hydroxyundekanová C11H22O3 OCCCCCCCCCCC(=O)O 3669-80-5 77237 69664 SD6J9LX2XK 79126
12 kyselina 12-hydroxydodekanová kyselina sabinová C12H24O3 OCCCCCCCCCCCC(=O)O 505-95-3 79034 71366 SUH3LR2K9D 39567 [11]
13 kyselina 13-hydroxytridecanoic acid C13H26O3 OCCCCCCCCCCCCC(=O)O 7735-38-8 139065 122656 79166
14 kyselina 14-hydroxytetradekanová kyselina ω-hydroxy myristová C14H28O3 OCCCCCCCCCCCCCC(=O)O 17278-74-9 084276 2341369 77168
15 kyselina 15-hydroxypentadekanová C15H30O3 OCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O 4617-33-8 78360 70730 FU65P3692T 79169 andělika lékařská
16 kyselina 16-hydroxyhexadekanová C16H32O3 OCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O 506-13-8 10466 10034 55328 kutikuly rostlin [12]
17 kyselina 17-hydroxyheptadekanová C17H34O3 OCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O 13099-34-8 4308451 3513977 79177 Borovice montereyská
18 kyselina 18-hydroxyoktadekanová kyselina ω-hydroxystearová C18H36O3 OCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O 3155-42-8 5282915 4446042 CCR5P6ICT2 79182 kutin
19 kyselina 19-hydroxynonadekanová C19H38O3 OCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O 5282917 4446044 79179
20 kyselina 20-hydroxyikosanová kyselina ω-hydroxyarachidová C20H40O3 OCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O 62643-46-3 5282919 4446046 79190 kutin v kmenech a semenech
21 kyselina 21-hydroxyhenikosanová C21H42O3 OCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O 5282920 4446047 79195
22 kyselina 22-hydroxydokosanová kyselina 22-hydroxybehenová C22H44O3 OCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O 506-45-6 5282922 4446049 76322
23 kyselina 23-hydroxytrikosanová C23H46O3 OCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O 61658-18-2 11760442 9935141 kutin
24 kyselina 24-hydroxytetrakosanová C24H48O3 OCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O 75912-18-4 5312780 4472205
25 kyselina 25-hydroxypentakosanová C25H50O3 OCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O 82612-07-5 14325176 57507583
26 kyselina 26-hydroxyhexakosanová kyselina ω-hydroxycerotová C26H52O3 OCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O 506-47-8 5312785 4472210 76325
27 kyselina 27-hydroxyheptakosanová C27H54O3 OCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O 14325177 13739624 84861
28 kyselina 28-hydroxyoktakosanová C28H56O3 OCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O 52900-17-1 5312786 4472211 84863
29 kyselina 29-hydroxynonakosanová C29H58O3 OCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O 14325178 34449103 84865
30 kyselina 30-hydroxytriakontanová C30H60O3 OCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O 52900-18-2 5312787 4472212 76220

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Omega hydroxy acid na anglické Wikipedii.

  1. ↑ P. E. Kolattukudy; T. J. Walton. Structure and biosynthesis of the hydroxy fatty acids of cutin in Vicia faba leaves. Biochemistry. 1972, s. 1897–1907. DOI 10.1021/bi00760a026. PMID 5025632. 
  2. ↑ C. L. Soliday; P. E. Kolattukudy. Biosynthesis of Cutin ω-hydroxylation of fatty acids by a microsomal preparation from germinating Vicia faba. Plant Physiology. 1977, s. 1116–1121. DOI 10.1104/pp.59.6.1116. PMID 16660004. 
  3. ↑ T. J. Walton and P. E. Kolattukudy (1972) Enzymatic conversion of 16-hydroxypalmitic acid into 10,16-dihydroxypalmitic acid in Vicia faba epidermal extracts. Biochem Biophys Res Communications 46, (1), 16–21
  4. ↑ P. J. Holloway (1982) The chemical constitution of plant cutins. p45-85 The Plant Cuticle. ed. by D. F. Cutler, K. L. Alvin and C. E. Price. Academic Press, London ISBN 0-12-199920-3
  5. ↑ Kolattukudy, P. E. (1996) Biosynthetic pathways of cutin and waxes, and their sensitivity to environmental stresses. Plant Cuticles. Ed. by G. Kerstiens, BIOS Scientific publishers, Oxford, pp 83-108
  6. ↑ S. L. Hoopes; V. Garcia; M. L. Edin; M. L. Schwartzman; D. C. Zeldin. Vascular actions of 20-HETE. Prostaglandins & Other Lipid Mediators. 2015, s. 9–16. DOI 10.1016/j.prostaglandins.2015.03.002. PMID 25813407. 
  7. ↑ Annu Rev Pharmacol Toxicol. 2005;45:413-38
  8. ↑ L. Du; H. Yin; J. D. Morrow; H. W. Strobel; D. S. Keeney. 20-Hydroxylation is the CYP-dependent and retinoid-inducible leukotriene B4 inactivation pathway in human and mouse skin cells. Archives of Biochemistry and Biophysics. 2009, s. 80–86. DOI 10.1016/j.abb.2009.01.012. PMID 19467632. 
  9. ↑ J Immunol. 1986 Nov 15;137(10):3277-3283
  10. ↑ W. S. Powell; J. Rokach. Biosynthesis, biological effects, and receptors of hydroxyeicosatetraenoic acids (HETEs) and oxoeicosatetraenoic acids (oxo-ETEs) derived from arachidonic acid. Biochimica et Biophysica Acta. 2015, s. 340–355. DOI 10.1016/j.bbalip.2014.10.008. PMID 25449650. 
  11. ↑ LYCAN, W. H.; ADAMS, Roger. Omega-Hydroxy Aliphatic Acids. Synthesis of Sabinic Acid. Journal of the American Chemical Society. February 1929, s. 625–629. Dostupné online. ISSN 0002-7863. DOI 10.1021/ja01377a042. (anglicky) 
  12. ↑ SPRING, F. S. Naturally Occurring Polyesters. Nature. March 1945, s. 272. Dostupné online. ISSN 0028-0836. DOI 10.1038/155272b0. S2CID 4108900. Bibcode 1945Natur.155..272S. (anglicky) 

Související články

Zdroj