Mosherova kyselina

Mosherova kyselina
Strukturní vzorec (S)-izomeru
Strukturní vzorec (S)-izomeru
Strukturní vzorec (R)-izomeru
Strukturní vzorec (R)-izomeru
Obecné
Systematický název kyselina 2-fenyl-3,3,3-trifluor-2-methoxypropanová
Ostatní názvy kyselina α-methoxy-α-trifluormethylfenyloctová
Sumární vzorec C10H6F3O3
Identifikace
Registrační číslo CAS 81655-41-6
SMILES COC(C(O)=O)(c1ccccc1)C(F)(F)F
InChI InChI=1S/C10H9F3O3/c1-16-9(8(14)15,10(11,12)13)7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3,(H,14,15)
Vlastnosti
Molární hmotnost 231,15 g/mol
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1][2]
H-věty H315 H319 H335[1][2]
P-věty P261 P264+265 P271 P280 P302+352 P304+340 P305+351+338 P319 P321 P332+317 P337+317 P362+364 P403+233 P405 P501[1][2]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Mosherova kyselina (kyselina α-methoxy-α-trifluormethylfenyloctová) je chirální karboxylová kyselina používaná jako chirální derivatizační činidlo; poprvé ji takto použil Harry Stone Mosher.[3][4][5][6]

Použití

Tato kyselina reaguje s alkoholy za vzniku esterů a s aminy za vzniku amidů.[7] Podle absolutní konfigurace produktu, zjištěné protonovou a/nebo 19F NMR, pak lze určit enantiomery výchozích látek.

Místo samotné Mosherovy kyseliny se často používá její chlorid, který má lepší reaktivitu.[8]

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Mosher's acid na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b c https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/2723917
  2. ↑ a b c https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6992788
  3. ↑ J. A. Dale; D. L. Dull; H. S. Mosher. α-Methoxy-α-trifluoromethylphenylacetic acid, a versatile reagent for the determination of enantiomeric composition of alcohols and amines. Journal of Organic Chemistry. 1969, s. 2543–2549. doi:10.1021/jo01261a013. 
  4. ↑ J. A. Dale; H. S. Mosher. Nuclear magnetic resonance enantiomer regents. Configurational correlations via nuclear magnetic resonance chemical shifts of diastereomeric mandelate, O-methylmandelate, and α-methoxy-α-trifluoromethylphenylacetate (MTPA) esters. Journal of the American Chemical Society. 1973, s. 512–519. doi:10.1021/ja00783a034. Bibcode 1973JAChS..95..512D. 
  5. ↑ Y. Goldberg; H. Alper. A new and simple synthesis of Mosher's acid. Journal of Organic Chemistry. 1992, s. 3731–3732. doi:10.1021/jo00039a043. 
  6. ↑ D. L. Dull; H. S. Mosher. Aberrant rotatory dispersion curves of α-hydroxy- and α-methoxy-α-trifluoromethylphenylacetic acids. Journal of the American Chemical Society. 1967, s. 4230. doi:1967JAChS..89.4230D. 
  7. ↑ Mosher Amides: Determining the Absolute Stereochemistry of Optically-Active Amines Allen, Damian A.; Tomaso, Anthony E.; Priest, Owen P.; Hindson, David F.; Hurlburt, Jamie L. Journal of Chemical Education 2008, 85, 698 Abstract
  8. ↑ D. E. Ward; C. K. Rhee. A simple method for the microscale preparation of Mosher's acid chloride. Tetrahedron Letters. 1991, s. 7165-7166. doi:10.1016/0040-4039(91)80466-J. 

Související články

  • Pirkleův alkohol

Zdroj