Monoacylglycerol

Molekulární struktura 1-monoacylglycerolu
Molekulární struktura 2-monoacylglycerolu

Monoglyceridy (též monoacylglyceroly) jsou třídou glyceridů, které jsou tvořeny molekulou glycerolu spojenou s mastnou kyselinou prostřednictvím esterové vazby.[1] Protože glycerol obsahuje primární i sekundární alkoholové skupiny, mohou vznikat dva různé typy monoglyceridů: 1-monoacylglyceroly, kde je mastná kyselina navázána na primární alkohol, nebo 2-monoacylglyceroly, kde je mastná kyselina navázána na sekundární alkohol.

Syntéza

Monoglyceridy se vyrábějí biologicky i průmyslově. Přirozeně se vyskytují ve velmi nízkém množství (0,1 – 0,2 %) v některých semenných olejích, jako je olivový olej, řepkový olej a bavlníkový olej.[2] Jsou biosyntetizovány enzymatickou hydrolýzou triglyceridů lipoproteinovou lipázou a enzymatickou hydrolýzou diglyceridů diacylglycerolovou lipázou; nebo jako meziprodukt při acylaci glycerolu za vzniku tuků. Některé monoglyceridy jsou farmakologicky aktivní (např. 2-oleoylglycerol či 2-arachidonoylglycerol).[3]

Průmyslová výroba probíhá především glycerolýzou mezi triglyceridy a glycerolem.[4] Komerčními surovinami pro výrobu monoglyceridů mohou být buď rostlinné oleje, nebo živočišné tuky.

Využití

Monoglyceridy se používají především jako povrchově aktivní látky (tenzidy), obvykle ve formě emulgátorů. Spolu s diglyceridy se monoglyceridy běžně přidávají do komerčních potravinářských výrobků v malých množstvích jako „E471“, které pomáhají zabránit oddělování směsí olejů a vody. Hodnoty uváděné na výživových štítcích pro celkový obsah tuku, nasycených tuků a trans-tuků nezahrnují tuky obsažené v mono- a diglyceridech, protože tuky jsou definovány jako triglyceridy. Ty se často vyskytují také v pekařských výrobcích, nápojích, zmrzlině, žvýkačkách, šlehačkách, margarínech, pomazánkách a arašídovém másle[5] a cukrovinkách.[6] V pekařských výrobcích jsou monoglyceridy užitečné při zlepšování objemu a textury bochníku a jako látky zabraňující tvorbě pěny.[7][8] Monoglyceridy se používají ke zvýšení fyzikální stability vůči krémování v mléčných nápojích.[9]

Příklady

  • Monolaurin, běžně používaný v kosmetice a jako potravinářská přísada
    Monolaurin, běžně používaný v kosmetice a jako potravinářská přísada
  • Glycerol monostearát, používaný v potravinách jako zahušťovadlo, emulgátor a konzervační činidlo
    Glycerol monostearát, používaný v potravinách jako zahušťovadlo, emulgátor a konzervační činidlo
  • Glyceryl hydroxystearát, který se nachází v řadě kosmetických přípravků a přípravků péče o pleť.
    Glyceryl hydroxystearát, který se nachází v řadě kosmetických přípravků a přípravků péče o pleť.

Reference

V tomto článku byly použity překlady textů z článků Acylglycerine na německé Wikipedii a Monoglyceride na anglické Wikipedii.

  1. ↑ IUPAC. Compendium of Chemical Terminology. goldbook.iupac.org. 1997. Dostupné online. DOI 10.1351/goldbook.G02647. 
  2. ↑ FLICKINGER, Brent D.; MATSUO, Noboru. Nutritional characteristics of DAG oil. Lipids. S. 129–132. DOI 10.1007/s11745-003-1042-8. 
  3. ↑ HANSEN, Katrine B.; ROSENKILDE, Mette M.; KNOPP, Filip K., Niels Wellner, Thi A. Diep, Jens F. Rehfeld, Ulrik B. Andersen, Jens J. Holst, Harald S. Hansen. 2-Oleoyl Glycerol Is a GPR119 Agonist and Signals GLP-1 Release in Humans. The Journal of Clinical Endocrinology & Metabolism. S. E1409–17. DOI 10.1210/jc.2011-0647. PMID 21778222. 
  4. ↑ SONNTAG, Norman O. V. Glycerolysis of fats and methyl esters — Status, review and critique. Journal of the American Oil Chemists' Society. ISSN 0003-021X. DOI 10.1007/BF02634442. 
  5. ↑ JAIN, Niharika. Using Distilled Monoglycerides (DMG) in Peanut Butter [online]. Source Good Food, 2021-09-27 [cit. 2022-05-23]. Dostupné online. 
  6. ↑ Z. E. SIKORSKI, Zdzislaw; KOLAKOWSKA, Anna. Chemical and Functional Properties of Food Lipids. [s.l.]: CRC Press, 2002. Dostupné online. ISBN 978-1-4200-3199-7. S. 218–. 
  7. ↑ HUI, Y. H.; CORKE, Harold; DE LEYN, Ingrid. Bakery Products: Science and Technology. [s.l.]: John Wiley & Sons ISBN 978-0-470-27632-7. S. 350–. 
  8. ↑ HASENHUETTL, Gerald L.; HARTEL, Richard W. Food Emulsifiers and Their Applications. [s.l.]: Springer Science & Business Media, 1997. 302 s. Dostupné online. ISBN 978-0-412-07621-3. 
  9. ↑ LOI, Chia Chun; EYRES, Graham T.; BIRCH, E. John. Effect of mono- and diglycerides on physical properties and stability of a protein-stabilised oil-in-water emulsion. Journal of Food Engineering. S. 56–64. ISSN 0260-8774. DOI 10.1016/j.jfoodeng.2018.07.016. 

Externí odkazy

Zdroj