Kyselina heptadekanová

Kyselina heptadekanová
strukturní vzorec
strukturní vzorec
model molekuly
model molekuly
Obecné
Systematický název heptadekanová kyselina
Ostatní názvy kyselina heptadecylová[1]
Anglický název heptadecanoic acid
margaric acid
Německý název Heptadecansäure
Funkční vzorec CH3(CH2)15COOH
Sumární vzorec C17H34O2
Vzhled bílé krystaly
Identifikace
Registrační číslo CAS 506-12-7
ChEBI 32365
SMILES O=C(O)CCCCCCCCCCCCCCCC
InChI InChI=1S/C17H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17(18)19/h2-16H2,1H3,(H,18,19)
Vlastnosti
Molární hmotnost 270,45 g/mol
Teplota tání 61,3 °C (334,4 K)
Teplota varu 227 °C (500 K) (100&mmHg)
Hustota 0,853 g/cm3
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[2]
Varování[2]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kyselina heptadekanová, též nazývaná kyselina margarová, je nasycená mastná kyselina se vzorcem CH3(CH2)15COOH. Vyskytuje se v mléčném tuku hlodavců[3] a ojediněle i v jiných tucích, ovšem v žádném z nich není přítomna ve větších koncentracích.[4][pozn. 1]Soli a estery této kyseliny se nazývají heptadekanoáty.

Původ názvu „margarová“ a margarin

Jako „kyselinu margarovou“ původně pojmenoval roku 1813 Michel Eugène Chevreul látku, která krystalizovala v podobě perliček, podle varianty řeckého slova pro perlu – margaron. Chevreul pak objevil také kyselinu stearovou a z obou názvů bylo odvozeno označení pro voskovité látky margarin a stearin, uvedené např. ještě v románu Tajuplný ostrov (1875)[5].

Už v polovině 19. století se zjistilo, že domnělá kyselina margarová je směs kyseliny stearové a palmitové [1]. Voskovitá látka se později (většinou bez ohledu na podíl palmitové kyseliny) označuje jako stearin.

Uvolněný název „margarová kyselina“ byl pak druhotně použit pro kyselinu heptadekanovou, která má podobnou molární hmotnost. Název „margarin“ pak byl roku 1869 recyklován jako název pro náhražku másla.

Odkazy

Poznámky

  1. ↑ Ve starší literatuře se lze setkat s názvem margarová kyselina (příp. i margarin, ve smyslu analog. k stearin apod., jako např. v románu Tajuplný ostrov) v souvislosti s přírodními tuky. Jde však o dobový omyl, jde o záměnu se směsí kyseliny palmitové a stearové.[1]

Související články

Externí odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Heptadecanoic acid na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b c VOTOČEK, Emil; LUKEŠ, Rudolf. Chemie organická. 1. díl, Řada mastná. 3. vyd. Praha: Československá společnost chemická, 1949. 763 s. S. 262. 
  2. ↑ a b Heptadecanoic acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
  3. ↑ R. P. Hansen, F. B. Shorland and N. June Cooke. Occurrence in Butterfat of n-Heptadecanoic Acid (Margaric Acid). Nature. 1957, s. 98. doi:10.1038/179098a0. 
  4. ↑ BEARE-ROGERS, J.; DIEFFENBACHER, A.; HOLM, J.V. Lexicon of lipid nutrition (IUPAC Technical Report). Pure and Applied Chemistry. 2001, s. 685–744. Dostupné online. doi:10.1351/pac200173040685. 
  5. ↑ Dílo L’Île mystérieuse/Partie 1/Chapitre 20 ve Wikizdrojích (francouzsky)

Zdroj