Kyselina 2-aminothiazolin-4-karboxylová

Kyselina 2-aminothiazolin-4-karboxylová
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název Kyselina 2-aminothiazolin-4-karboxylová
Sumární vzorec C4H6N2O2S
Vzhled bílý prášek[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS 2150-55-2
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 218-433-0
PubChem 16526
ChEBI 64777
SMILES C1C(N=C(S1)N)C(=O)O
InChI InChI=1S/C4H6N2O2S/c5-4-6-2(1-9-4)3(7)8/h2H,1H2,(H2,5,6)(H,7,8)
Vlastnosti
Molární hmotnost 146,17 g/mol
Teplota rozkladu 220 °C (493 K)[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kyselina 2-aminothiazolin-4-karboxylová je heterocyklická karboxylová kyselina. Objevuje se jako meziprodukt průmyslové výroby aminokyseliny L-cysteinu. Vyskytuje se v rovnováze se svým tautomerem kyselinou 2-iminothiazolidin-4-karboxylovou.

Tato látka vzniká reakcí kyseliny 2-chlormethakrylové s thiomočovinou.[2]

Přítomnost kyseliny 2-aminothiazolin-4-karboxylové v těle odkazuje na otravu kyanidy, kdy se vytváří kondenzací cysteinu s kyanidovými ionty.[3]

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku 2-Aminothiazoline-4-carboxylic acid na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/16526
  2. ↑ DRAUZ, Karlheinz; GRAYSON, Ian; KLEEMANN, Axel. Amino Acids. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry [online]. Wiley-VCH, 2007-04-15 [cit. 2025-04-13]. Dostupné online. 
  3. ↑ Brian A. Logue; Nicholas P. Kirschten; Ilona Petrikovics; Matthew A. Moser; Gary A. Rockwood; Steven I. Baskin. Determination of the cyanide metabolite 2-aminothiazoline-4-carboxylic acid in urine and plasma by gas chromatography-mass spectrometry. Journal of Chromatography B. 2005, s. 237–244. Dostupné online. doi:10.1016/j.jchromb.2005.01.045. PMID 15833287. 

Zdroj