Kyanchlorid

Chlorkyan
	Model molekuly
	Vzorec
Obecné
Systematický název	chlorkyan
Ostatní názvy	chlorid kyanu
Anglický název	Cyanogen chloride
Německý název	Chlorcyan
Sumární vzorec	CNCl
Vzhled	bezbarvý plyn
Identifikace
Registrační číslo CAS	506-77-4
Číslo EC (enzymy)	208-052-8
PubChem	10477
UN kód	1589
SMILES	ClC#N
Číslo RTECS	GT2275000
Vlastnosti
Molární hmotnost	61,471 g/mol
Teplota tání	−6,90 °C
Teplota varu	13,1 °C
Hustota	1,55 g/cm3 (−30 °C); 1,247 g/cm3 (0 °C)
Rozpustnost ve vodě	rozpustný
Měrná magnetická susceptibilita	−6,54 Sm−1
Ionizační energie	12,49 eV
Struktura
Krystalová struktura	kosočtverečná (pevná)
Hrana krystalové mřížky	a= 568,4 pm; b= 397,7 pm; c= 574 pm
Termodynamické vlastnosti
Standardní slučovací entalpie ΔHf°	138,04 kJ/mol
Standardní slučovací Gibbsova energie ΔGf°	131,13 kJ/mol
Bezpečnost
	; GHS04 ; GHS05 ; GHS06 ; GHS09 ; Nebezpečí
R-věty	R26, R35
S-věty	S1, S9, S26, S36/37/39, S45
NFPA 704	0 4 2
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Chlorkyan (též CK) je anorganická sloučenina se vzorcem NCCl. Tento lineární, tříatomový pseudohalogenid je za běžných podmínek snadno kondenzující bezbarvý plyn. Je rozpustný ve vodě, alkoholech a diethyletheru. V laboratořích se častěji vyskytuje příbuzná sloučenina bromkyan, která je za pokojové teploty tuhou látkou a používá se v biochemické analýze a preparaci.

Syntéza, vlastnosti, struktura

Přestože se vzorec uvádí jako CNCl, molekula chlorkyanu je pospojována v posloupnosti ClCN. Uhlík a chlor jsou spojeny jednoduchou vazbou, uhlík a dusík vazbou trojnou. Molekula je lineární, jako u příbuzných halogenkyanů (NCF, NCBr, CNI). Chlorkyan se vyrábí oxidací kyanidu sodného chlorem. Reakce probíhá přes meziprodukt dikyan ((CN)₂).^[2]

NaCN + Cl₂ → ClCN + NaCl

Sloučenina v přítomnosti kyselin trimerizuje na heterocyklický 2,4,6-trichlor-1,3,5-triazin.

Chlorkyan s vodou pomalu hydrolyzuje za uvolňování kyanovodíku:

ClCN + H₂O → HCN + HClO

Použití v syntéze

Chlorkyan je prekurzorem kyanidů sulfonylu^[3] a isokyanatanu chlorsulfonylu, užitečného reagencia v organické syntéze.^[4]

Bezpečnost

Chlorkyan je vysoce toxickým krevním jedem, kdysi se uvažovalo o použití jako chemická zbraň. Při kontaktu s očima a s dýchacími orgány způsobuje okamžitou otravu. Mezi příznaky patří otupělost, rhinorrhea (tečení z nosu), bolesti v krku, kašel, schvácenost, nauzea, zvracení, edém, bezvědomí, křeče, paralýza a smrt.^[5] Chlorkyan je zvlášť nebezpečný tím, že je podle amerických analytiků schopen procházet filtry ochranných masek. Je také nestabilní kvůli svému sklonu k polymerizaci, která někdy může probíhat i explozivně.^[6]

Chlorkyan je uveden na Seznamu 3 Konvence o chemických zbraních. Veškerá výroba musí být hlášena OPCW.

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Cyanogen chloride na anglické Wikipedii.

↑ ^a ^b Cyanogen chloride. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
↑ Coleman, G. H.; Leeper, R. W.; Schulze, C. C. "Cyanogen Chloride" Inorganic Syntheses, 1946, Vol. 2, p. 90.DOI:10.1002/9780470132333.ch25
↑ Vrijland, M. S. A. "Sulfonyl Cyanides: Methanesulfonyl Cyanide" Organic Syntheses, Collected Volume 6, p.727 (1988).
↑ Graf, R. "Chlorosulfonyl Isocyanate" Organic Syntheses, Collected Volume 5, pages 226ff.
↑ BT CDC. www.bt.cdc.gov [online]. [cit. 19-06-2011]. Dostupné v archivu pořízeném dne 24-05-2011.
↑ FM 3-8 Chemical Reference handbook; US Army; 1967