Kanabinol

Kanabinol
Strukturní vzorec kanabinolu
Strukturní vzorec kanabinolu
Obecné
Systematický název 6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6H-dibenzo[b,d]pyran-1-ol
Ostatní názvy 6,6,9-trimethyl-3-pentylbenzo[c]chromen-1-ol
Sumární vzorec C21H26O2
Identifikace
Registrační číslo CAS 521-35-7
Vlastnosti
Molární hmotnost 310,4319 g/mol
Teplota tání 77 °C
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08
[1]
Varování[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kanabinol (anglicky cannabinol; CBN) je látka ze třídy kanabinoidů obsažená v rostlinách rodu konopí (Cannabis) (konopí seté (Cannabis sativa) a konopí indické (Cannabis indica)).[2] Je metabolitem tetrahydrokanabinolu (THC), tj. vzniká postupnou degradací THC za přístupu kyslíku.[3][4] Působí jako slabý agonista na kanabinoidních receptorech CB1 CB2 s nižší afinitou v porovnání s THC.[5][6] Psychoaktivní účinky jsou podobné jako u THC, k jejich dosažení je však potřeba několikanásobně větší dávka.[7]

Související články

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Cannabinol na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b Cannabinol. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ↑ Karniol IG, Shirakawa I, Takahashi RN, Knobel E, Musty RE. Effects of delta9-tetrahydrocannabinol and cannabinol in man. Pharmacology. 1975, s. 502–12. DOI 10.1159/000136944. PMID 1221432. (anglicky) 
  3. ↑ Cannabinoid Profile: Cannabinol (CBN) [online]. [cit. 2015-10-22]. Dostupné online. 
  4. ↑ McCallum ND, Yagen B, Levy S, Mechoulam R. Cannabinol: a rapidly formed metabolite of delta-1- and delta-6-tetrahydrocannabinol. Experientia. 1975, s. 520–1. PMID 1140243. (anglicky) 
  5. ↑ Mahadevan A, Siegel C, Martin BR, Abood ME, Beletskaya I, Razdan RK. Novel cannabinol probes for CB1 and CB2 cannabinoid receptors. Journal of Medicinal Chemistry. 2000, s. 3778–85. DOI 10.1021/jm0001572. PMID 11020293. (anglicky) 
  6. ↑ Petitet F, Jeantaud B, Reibaud M, Imperato A, Dubroeucq MC. Complex pharmacology of natural cannabinoids: evidence for partial agonist activity of delta9-tetrahydrocannabinol and antagonist activity of cannabidiol on rat brain cannabinoid receptors. Life Sciences. 1998, s. PL1–6. Dostupné online. DOI 10.1016/S0024-3205(98)00238-0. PMID 9667767. (anglicky) 
  7. ↑ PEREZ-REYES, M.; TIMMONS, Martha C.; DAVIS, K. H.; WALL, E. M. A comparison of the pharmacological activity in man of intravenously administered 1368-11368-11368-1, cannabinol, and cannabidiol. S. 1368–1369. Experientia [online]. 1973-11. Roč. 29, čís. 11, s. 1368–1369. DOI 10.1007/BF01922823. 

Externí odkazy

Zdroj