Guanidin

Guanidin
	Strukturní vzorec guanidinu
	Model guanidinu
Obecné
Anglický název	Guanidin
Německý název	Guanidin
Sumární vzorec	CH5N3
Vzhled	bezbarvá pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS	113-00-8
PubChem	3520
SMILES	NC(N)=N
InChI	1S/CH5N3/c2-1(3)4/h(H5,2,3,4)
Vlastnosti
Molární hmotnost	59,072 g/mol
Teplota tání	50 °C
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Guanidin je organická sloučenina, jejíž vzorec je HNC(NH₂)₂. Jedná se o bezbarvou pevnou látku rozpustnou v polárních rozpouštědlech. Guanidin je silná zásada používaná při výrobě plastů a výbušnin. Nachází se v moči jako produkt metabolismu bílkovin. Je součástí postranního řetězce argininu.

Výroba

Poprvé jej izoloval Adolph Strecker rozkladem guaninu izolovaného z peruánského guána.^[1]^[2]

Laboratorně jej lze připravit tepelným rozkladem thiokyanatanu amonného při 180–190 °C v bezvodém prostředí:

3 NH₄SCN → 2 CH₅N₃ + H₂S + CS₂

Průmyslová výroba se skládá ze dvou kroků. Prvním je reakce dikyanamidu s amonnými solemi. Při této amonolýze vzniká biguanidin, z kterého vznikají soli s guanidiniovým kationtem. V druhém kroku reagují soli se zásadou, např. methoxidem sodným.^[3]

Chemické vlastnosti

Guanidiniový kation

S pK_b = 0,4 je guanidin silná zásada. Většina guanidinových derivátů jsou ve skutečnosti soli obsahující jeho konjugovanou kyselinu, která se nazývá guanidinium a jejíž vzorec je C(NH₂)₃⁺. Je to planární souměrný stabilní ion s řádem vazby 4/3.

Využití

Dusičnan guanidinu se používá jako plyn v airbazích. Guanidiniumchlorid se používá na denaturaci bílkovin. Guanidiniumhydroxid je aktivní látkou některých přípravků na vyrovnání vlasů.